1,2-diclorobenceno

1,2-diclorobenceno[1]​
1,2-Dichlorobenzene
1,2-Dichlorobenzene
Ball-and-stick model of 1,2-dichlorobenzene
Ball-and-stick model of 1,2-dichlorobenzene
Nombres
Nombre de la IUPAC
1,2-diclorobenceno
Otros nombres
orto-diclorobenceno, o-diclorobenceno, odcb, o-DCB, o-diclorobenzol
Identificadores
  • 95-50-1 ☑
Modelo 3D (Jmol)
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
ChEBI
  • CHEBI:35290 ☑
ChEMBL
  • ChEMBL298461 ☑
ChemSpider
  • 13837988 ☑
Ficha ECHA 100.002.206
Número CE 202-425-9
KEGG
  • C14328 ☑
ID PubChem
  • 7239
UNII
  • 6PJ93I88XL Archivado el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine. ☑
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID6020430 Edit this at Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H ☑
    Key: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N ☑
  • InChI=1/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H
    Key: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYAE
SMILES
  • c1ccc(c(c1)Cl)Cl
  • c1ccc(c(c1)Cl)Cl
Propiedades
C6H4Cl2
Masa molar 147,01 g/mol
Densidad 1,30 g/cm³
Punto de fusión −17,03 °C (1,35 °F; 256,12 K)
Punto de ebullición 180.19 °C (356.34 °F; 453.34 K)[2]​
0,01 %[3]​
Presión de vapor 1 mmHg (20 °C)
 -84,26 × 10-6 cm³/mol
Hazards
Ficha de datos de seguridad
Peligro al ingerir Tóxico
Peligros respiratorios Irritación respiratoria
Contacto con los ojos Causa irritación ocular
Contacto con la piel Causa irritación
Punto de ignición 66 °C (151 °F; 339 K)
Límites de explosividad 2,2-9,2 %
Concentración de dosis letal (LD, LC):
500 mg/kg (oral, rata, conejo)
2000 mg/kg (oral, cerdo)
4386 mg/kg (oral, ratón)[4]​
LCLo (menor publicada)
 1000 ppm (cerdo, 20 h)
800 ppm (cerdo, 24 h)
821 ppm (rata, 7 h)[4]​
Límite permitido en EE. UU. (NIOSH):
PEL (permitido)
 C 50 ppm (300 mg/m³)[3]​
REL (recomendado)
 C 50 ppm (300 mg/m³)[3]​
IDLH (peligro inmediato)
 200 ppm[3]​

El 1,2-diclorobenceno, u ortodiclorobenceno (ODCB), es un compuesto orgánico de fórmula C6H4Cl2. Es un líquido incoloro, insoluble en agua pero miscible con disolventes orgánicos. Es un derivado del benceno, con dos átomos de cloro adyacentes.

Se utiliza principalmente como precursor en la síntesis de agroquímicos, como disolvente preferido para disolver fullerenos.

Producción y usos

El 1,2-diclorobenceno se obtiene a partir del clorobenceno:

C 6 H 5 Cl + Cl 2 ⟶ C 6 H 4 Cl 2 + HCl {\displaystyle {\ce {C6H5Cl + Cl2 -> C6H4Cl2 + HCl}}}

La reacción también proporciona el 1,4- y cantidades pequeñas del 1,3-isómero. El 1,4- es el mayoritario, debido a sus reducidos efectos estéricos.

Seguridad

Datos de exposición humana a 1,2-diclorobenceno muestran que las concentraciones de 100 ppm causan irritación esporádica de los ojos y vías respiratorias.[5]​ El límite de exposición recomendado en jornadas de ocho horas es de 50 ppm.[3]​

Véase también

Referencias

  1. ↑ Índice Merck, 11.ª edición, 3044.
  2. ↑ Roháč, Vladislav; Růžička, Vlastimil; Růžička, Květoslav; Aim, Karel (de septiembre de 1998). «Measurements of Saturated Vapor Pressure above the Liquid Phase for Isomeric Dichlorobenzenes and 1,2,4-Trichlorobenzene». Journal of Chemical & Engineering Data (en inglés) 43 (5): 770-775. doi:10.1021/je9701442. 
  3. ↑ a b c d e «o-Dichlorobenzene». NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (en inglés). 
  4. ↑ a b «o-Dichlorobenzene - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)». NIOSH (en inglés). 
  5. ↑ «CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): o-Dichlorobenzene - NIOSH Publications and Products». www.cdc.gov. 16 de noviembre de 2017. Consultado el 22 de abril de 2018. 
  • Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «1,2-Dichlorobenzene» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Control de autoridades
  • Proyectos Wikimedia
  • Wd Datos: Q2609815
  • Commonscat Multimedia: 1,2-Dichlorobenzene / Q2609815
  • Wd Datos: Q2609815
  • Commonscat Multimedia: 1,2-Dichlorobenzene / Q2609815