Conhidrina
Nombre IUPAC | ||
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2-α-Hydroxypropyl-piperidina | ||
General | ||
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C 8H 17NO 1 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 495-20-5[1] | |
ChemSpider | 9919452 | |
PubChem | 11744748 | |
UNII | Q21EOC14Q2 | |
SMILES O[C@H](CC)[C@H]1NCCCC1 | ||
InChI InChI=1S/C8H17NO/c1-2-8(10)7-5-3-4-6-9-7/h7-10H,2-6H2,1H3/t7-,8+/m0/s1 Key: VCCAAURNBULZRR-JGVFFNPUSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 143,23 g/mol | |
Punto de fusión | 121 K (−152 °C) | |
Punto de ebullición | 226 K (−47 °C) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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Conhidrina es un alcaloide venenoso encontrado en la cicuta ( Conium maculatum ) en pequeñas cantidades.
Propiedades
Este alcaloide oxigenado se aisló por Wertheim de C. maculatum.[2] Se cristaliza en sales incoloras, tiene un olor como coniina, puede ser sublimado, y es fuertemente básico. Se cristaliza fácilmente a partir de éter. Las sales son cristalinas; en pequeños rombos o prismas, pf. 133 °C; el benzoilo mp derivado. 132 °C.
Constitución
En la oxidación con ácido crómico, Conhidrina produce L-ácido piperidil-2-carboxílico.[3] Se convierte en L -coniine ya sea por reducción del derivado de yodo-(iodoconiine), C8H16IN, formado por la acción de ácido yodhídrico y fósforo a 180 °C[4][5][6] o por hidrogenación de la mezcla de coniceines producido, cuando se deshidrata por pentóxido de fósforo en tolueno.[7]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Wertheim, Th. (1856). «Ueber ein neues Alkaloïd in Conium maculatum». Annalen der Chemie und Pharmacie 100 (3): 328-339. doi:10.1002/jlac.18561000311.
- ↑ Willstätter, Richard (1901). «Oxydation des Conydrins». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 34 (2): 3166-3171. doi:10.1002/cber.190103402290.
- ↑ Hofmann, A. W. (1885). «Zur Kenntniss der Coniin-Gruppe». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 18 (1): 5-23. doi:10.1002/cber.18850180103.
- ↑ Lellmann, Eugen (1890). «Ueber die Coniceïne». Justus Liebig's Annalen der Chemie 259 (2–3): 193-208. doi:10.1002/jlac.18902590205.
- ↑ Löffler, Karl; Friedrich, Gotthold (1909). «Die Synthese des β-Coniceins (l-α-Allyl-piperidin)». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 42 (1): 107-116. doi:10.1002/cber.19090420113.
- ↑ Späth, Ernst; Adler, Erich (1933). «Zur Konstitution des Konhydrins». Monatshefte für Chemie 63 (1–2): 127-140. doi:10.1007/BF01522210.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Conhydrine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
- Datos: Q409921
- Multimedia: Conhydrine / Q409921