Econazol
El econazol es un fármaco antifúngico de uso tópico, derivado del imidazol.
| Econazol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (''RS'')-1-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 27220-47-9 | |
| Código ATC | D01AC03 | |
| PubChem | 11533306 | |
| DrugBank | APRD00943 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C18H15Cl3N2O | |
| Peso mol. | 381.68 g/mol | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | <10% | |
| Metabolismo | Hepático. | |
| Excreción | Urinaria. Heces (<1%) | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | C | |
| Vías de adm. | Tópica. | |
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Farmacocinética
Producto de uso tópico con una absorción insignificante a través de la piel o mucosas. [1]
Mecanismo de acción.
- El econazol interactúa con los sistemas enzimáticos dependientes del citocromo P450, lo que interfiere el metabolismo del lanosterol (dificulta la 14-desmetilación) llevando a una disminución del ergosterol y, de forma secundaria, a un acúmulo de esteroles anómalos (esteroles 14-alfa-metilados).[2] Al ser mucho más importante el ergosterol para la membrana de los hongos que para la de las células humanas, y debido a la mayor afinidad de los primeros por los azoles, se explica la acción selectiva.[3] La falta de ergosterol altera la permeabilidad de las membranas de los hongos, lo que lleva a una desestructuración de los orgánulos intracelulares y de la capacidad de división. Secundariamente, el acúmulo de esteroles anómalos contribuye a la fragilidad y muerte celular.
- También posee un efecto directo sobre la membrana celular. Este efecto se pone de manifiesto mediante el efecto sinérgico que tiene lugar entre el econazol y determinados detergentes, y conlleva un efecto fungicida, a diferencia de la inhibición de la síntesis de ergosterol, que produce un efecto fungistático.[2]
- Una tercera capacidad del econazol y de los azoles en general, consiste en la posibilidad de inhibición de la ATPasa de la membrana celular fúngica. Ello puede colapsar rápidamente el gradiente de electrolitos y disminuir el ATP intracelular.[2]
- Finalmente, en algunos hongos (como es el caso de las Cándidas) impiden la transformación en pseudohifas, lo que las hace más sensibles a la acción de los leucocitos del organismo.[4]
Indicaciones
Al igual que otros imidazólicos tópicos, está indicado en candidiasis cutáneas y mucosas, ,[4] pitiriasis versicolor y hongos dermatofitos productores de tinea corporis, tinea capitis o tinea pedis.
Interacciones.
Su uso exclusivo tópico y la escasa absorción del producto a través de la piel impiden la posibilidad de interactuar con otros fármacos. No hay descritas interacciones de interés.
Reacciones adversas
Al margen de las reacciones provocadas por fenómenos de alergia al producto, podemos encontrar dermatitis irritativas o eritema, fundamentalmente en los casos de aplicación en mucosa genital, con una incidencia inferior al 1%.
Notas
- ↑ Martindale. The Extra Pharmacopoeia. 28ª ed. Ed.: The Pharmaceutical Press. 1982 pg 714s {ISBN 0-85369-160-6} ISSN 0263-5364
- ↑ a b c Fortún Abete, J. Antifúngicos: azoles, imidazoles,triazoles Medicine 1998; 7(91): pg. 4231s
- ↑ Rippon J.W. A new era in antimycotic agents Arch. Dermatol. 122, 399, 1.986
- ↑ a b Armijo, M. Dermatosis por hongos. Ed. Médica Internacional S.A., 1989 pp 45s. {ISBN 84-86917-11-5 }/O.F.
Véase también
| Control de autoridades |
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Datos: Q417141
Multimedia: Econazole / Q417141
