Klik kimika

Klik kimika konposatu kimikoak sintetizatzeko metodologia bat da K. Barry Sharpless-ek proposatu eta garatu duena. Konposatu kimikoak modu azkar eta fidagarri batean sintetizatzen dira molekula txikiak lotzean. Naturaren sintesibideak imitatzean oinarritzen da^[1].

Ezaugarri nagusiak

Klik kimikan erreakzioek honelako ezaugarriak izan behar dituzte:

modularrak izatea,
disolbatzailearen ezaugarrien meneko ez izatea,
etekin handia izatea,
albo-produktu kalteberak sortzea,
urarekiko eta oxigenoarekiko inerteak izatea,
erregioselektiboak eta estereoespezifikoak izatea,
atomo-ekonomia izatea,
eta erreakzioan askatzen den energia 84 kJ/mol baino handiagoa izatea horrek erreakzio-produktu bakarra eratzea faboratzen baitu.

Prozesuak, halaber, propietate hauek izan beharko lituzke:

erreakzio-baldintza sinpleak izatea,
erreaktibo eta lehengai eskuratzeko errazak usatzea,
disolbatzaileakez baliatzea eta erabiltzekotan ezabatzea erraza izango den, ura adibidez,
eta erreakzio-produktuak separatzeko modu sinplea egotea, metodo kromatografikoak itzuriz.

Klik kimikaren kontzeptu asko subjektiboak dira eta nekeza izango da erreakzio batek guztiak betetzea.

Hainbat adibide

Klik kimikaren erreakzio-mota tipiko batzuk zehazten dira segidan.

Huisgenen zikloadizio 1,3-dipolarra, bereziki Cu(I)-ek katalizatutakoa^[2]. Hain zuzen ere, Morten Meldal-ek eta K. Barry Sharpless-ek erreakzio hori garatzeagatik jaso duten 2022ko Kimikako Nobel saria.^[3]
Diels-Alder zikloadizioaren moduakoak.
Eraztun txiki tentsionatuetan gertatzen diren ordezkapen nukleozaleak, epoxidoetan eta aziridinetan adibidez.
Karbono-karbono lotura bikoitza duten molekulekiko adizio-erreakzioak, hala nola, alkinoen dihidroxilazioa

Erabilera

Klik kimikaren erabilera tipikoetako batzuk segidan zerrendatzen dira:

Triazol 1,4-ordezkatuen sintesia.
Peptidoen funtzioa aldatzea triazolen bidez.
Produktu naturalak eraldatzea.
Botiken sintesia.
DNA eta nukleotidoak eraldatzea triazol bidez.
Kimika supramolekularra.
Dendrimeroen diseinua

Klik kimika biomolekulak selektiboki etiketatzeko erabili izan da. Erreakzioa organismo bizidun batean egingo denez irizpide are zorrotzagoak bete beharko ditu: bioortogonala izan behar du, hots, usatutako erreaktiboek ezin dute sistema biologikoarekin elkarrekin eta ez dira toxikoak. Halaber, pHak neutroa izan behar dut eta erreakzio-tenperaturak gorputz-tenperaturaren parekoa behar du izan.

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) Kolb, H. C., Finn, M. G. &Sharpless, K. B.. (2001). Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions. Angewandte Chemie International Edition 40 (11), 2004-2021 or..
↑ (Ingelesez) Evans,, R. A.. (2007). The Rise of Azide–Alkyne 1,3-Dipolar 'Click' Cycloaddition and its Application to Polymer Science and Surface Modification. Australian Journal of Chemistry 60 (6), 384-395 or..
↑ Jaurena, Isabel. «Carolyn R. Bertozzi, Morten Meldal eta K. Barry Sharpless ikerlariei eman diete Kimikako Nobel saria» Berria (Noiz kontsultatua: 2022-10-06).