Fosfoenolipalorypälehappo

Fosfoenolipalorypälehappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-fosfono-oksiprop-2-eenihappo
CAS-numero 138-08-9
PubChem CID 59658623 ja 58114173 1005, 59658623 ja 58114173
SMILES C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H5O6P
Moolimassa 168,04 g/mol
Infobox OK

Fosfoenolipalorypälehappo (C3H5O6P) ja sen anionimuoto fosfoenolipyruvaatti ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote glykolyysissä ja glukoneogeneesissa ja kasvit syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä.

Bioreaktiot

Glykolyysi

Glykolyysissa 2-fosfoglyseraatti dehydrataan enolaasientsyymin avulla fosfoenolipyruvaatiksi. Reaktiossa on Mg2+-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa pyruvaattikinaasi muuttaa fosfoenolipyruvaatin pyruvaatiksi siirtämällä fosfaattiryhmän ADP:lle jolloin vapaputuu ATP:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipyruvaatista muodostaa pysymättömän enolin, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon pyruvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja.[2]

Glukoneogeneesi

Glukoneogeneesissä fosfoenolipyruvaattia muodostuu oksaloasetaatti-ionien dekarboksylaatiossa fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasientsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai guanosiinitrifosfaattia. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä tai guanosiinidifosfaattia, fosofenolipyruvaattia ja hiilidioksidia.[3]

GTP + oksaloasetaatti → GDP + fosfoenolipyruvaatti + CO2

Kasveissa

Kasvit voivat valmistaa korismaattia fosfoenolipyruvaatista sikimaattireitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia aminohappoja tryptofaania, tyrosiinia ja fenyylialaniinia. [4]

Lähteet

  1. ↑ Phosphopyruvic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 14. tammikuuta 2009.
  2. ↑ Glycolysis and Fermentation Rensselaer Polytechnic Institute. Arkistoitu 16.7.2006. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
  3. ↑ Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising Interpro. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
  4. ↑ Glenn Croston: Biosynthesis of Chorismate in Bacteria and Plants BioCarta. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • DrugBank: Phosphoenolpyruvate (englanniksi)
  • Human Metabolome Database: Phosphoenolpyruvic acid (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phosphoenolpyruvic acid (englanniksi)