Acébutolol
| Acébutolol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-N-{3-acétyl-4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phényl}butanamide |
| No CAS | 37517-30-9 |
| No ECHA | 100.048.654 |
| No CE | 253-539-0 |
| Code ATC | C07AB04 |
| SMILES | c1(c(cc(NC(CCC)=O)cc1)C(C)=O)OC[C@@H](CNC(C)C)O PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H28N2O4/c1-5-6-18(23)20-14-7-8-17(16(9-14)13(4)21)24-11-15(22)10-19-12(2)3/h7-9,12,15,19,22H,5-6,10-11H2,1-4H3,(H,20,23) |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H28N2O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 336,425 9 ± 0,018 g/mol C 64,26 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 19,02 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 121 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acébutolol est la substance active d'un médicament bêta-bloquant utilisé comme antihypertenseur et antiarythmique[3]. Il est administré sous forme de chlorhydrate d'acébutolol.
| Chlorhydrate d'acébutolol | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps | Acébutolol générique (France : ARROW, BIOGARAN, EG, G GAM, GNR, IREX, IVAX, MERCK, QUALIMED, RATIOPHARM, RPG, TEVA ; Belgique : Teva) Sectral (France, Belgique) |
| Classe | Antihypertenseur |
| Identification | |
| No CAS | 37517-30-9  |
| No ECHA | 100.048.654 |
| Code ATC | C07AB04 |
| DrugBank | et DB01193 01193 et DB01193 |
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Indications
- Hypertension artérielle
- Prophylaxie des crises d'angor d'effort
- Traitement au long cours après infarctus du myocarde (l'acébutolol diminue le risque de récidive d'infarctus du myocarde et la mortalité, particulièrement la mort subite)
- Traitement de certains troubles du rythme : supraventriculaires (tachycardies, flutters et fibrillations auriculaires, tachycardies jonctionnelles) ou ventriculaires (extrasystolie ventriculaire, tachycardies ventriculaires)[4]
Contre-indications
- Asthme et bronchopneumopathies chroniques obstructives, dans leurs formes sévères
- Insuffisance cardiaque non contrôlée par le traitement
- Choc cardiogénique
- Blocs auriculo-ventriculaires des second et troisième degrés non appareillés
- Angor de Prinzmetal (dans les formes pures et en monothérapie)
- Maladie du sinus (y compris bloc sino-auriculaire)
- Bradycardie (< 45-50 battements par minute)
- Phénomène de Raynaud et troubles artériels périphériques, dans leurs formes sévères
- Phéochromocytome non traité
- Hypotension
- Hypersensibilité à l'acébutolol
- Antécédent de réaction anaphylactique
- Allaitement
- Association à la floctafénine
Principaux effets indésirables
- Fatigue
- Refroidissement des extrémités
- Bradycardie, parfois sévère
- Troubles digestifs (douleurs, nausées, vomissements)
- Impuissance
Historique
Le brevet a été déposé en 1967 par May & Baker[5], qui deviendra Aventis, entreprise qui fusionnera en 2004 avec Sanofi[6].
Voir également
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
- ↑ « Acébutolol », sur vidal.fr, (consulté le )
- ↑ résumé des caractéristiques produit Sectral 200 mg
- ↑ (en) János Fischer, C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, IUPAC, 575 p. (lire en ligne), p. 461
- ↑ « Sanofi-Aventis, le nouveau géant », sur la-croix.com, (consulté le )
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|---|---|---|---|---|---|
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