Acide 3-phosphoshikimique

Acide 3-phosphoshikimique
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Structure de l'acide 3-phosphoshikimique
Identification
Nom UICPA Acide (3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-phosphonooxycyclohexène-1-carboxylique
No CAS 63959-45-5
PubChem 121947
ChEBI 17052
SMILES
C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)OP(=O)(O)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C7H11O8P/c8-4-1-3(7(10)11)2-5(6(4)9)15-16(12,13)14/h2,4-6,8-9H,1H2,(H,10,11)(H2,12,13,14)/t4-,5-,6+/m1/s1
Std. InChIKey :
QYOJSKGCWNAKGW-PBXRRBTRSA-N
Propriétés chimiques
Formule C7H11O8P  [Isomères]
Masse molaire[1] 254,131 2 ± 0,008 8 g/mol
C 33,08 %, H 4,36 %, O 50,37 %, P 12,19 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 3-phosphoshikimique, ou acide shikimique 3-phosphate, est un métabolite de la voie du shikimate de biosynthèse des acides aminés aromatiques. Il résulte de la phosphorylation du shikimate par la shikimate kinase à la cinquième étape de cette voie métabolique[2].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Klaus M. Herrmann et Lisa M. Weaver, « The Shikimate Pathway », Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology, vol. 50,‎ , p. 473-503 (PMID 15012217, DOI 10.1146/annurev.arplant.50.1.473, lire en ligne)
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