Acide coumalique
Acide coumalique | ||
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Structures de l'acide coumalique | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | acide 6-oxopyran-3-carboxylique | |
No CAS | 500-05-0 | |
No ECHA | 100.007.182 | |
No CE | 207-899-0 | |
PubChem | 68141 | |
SMILES | C1=CC(=O)OC=C1C(=O)O PubChem, vue 3D | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H4O4/c7-5-2-1-4(3-10-5)6(8)9/h1-3H,(H,8,9) Std. InChIKey : ORGPJDKNYMVLFL-UHFFFAOYSA-N | |
Apparence | poudre jaune à incolore[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C6H4O4 [Isomères] | |
Masse molaire[2] | 140,093 6 ± 0,006 3 g/mol C 51,44 %, H 2,88 %, O 45,68 %, | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 203-205 °C (décomp.)[3] | |
T° ébullition | 218 °C à 120 mmHg[3] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'acide coumalique est une pyrone carboxylique de formule O=C5H3O–COOH.
Il peut être obtenu par autocondensation (en) de l'acide malique par chauffage en présence d'un oléum (acide sulfurique fumant)[1] :
- Conversion de l'acide malique en acide coumalique.
L'acide coumalique inhibe la croissance des radicelles de certaines céréales[3]. D'autre part, il réagit thermiquement avec le 1,3-butadiène pour donner du tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ène-2,4-dicarboxylate de diméthyle[3].
Notes et références
- ↑ a et b (en) Richard H. Wiley, Newton R. Smith, C. F. H. Allen et George A. Reynolds, « Coumalic Acid », Organic Syntheses, vol. 31, , p. 23 (DOI 10.15227/orgsyn.031.0023, lire en ligne)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Coumalic acid purum, ≥97.0%, consultée le 17/07/2016.
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