Acide glutamique-5-semialdéhyde

Identification
Acide glutamique-5-semialdéhyde

Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-5-oxopentanoïque
Synonymes	acide glutamique γ-semialdéhyde, γ-glutamylsemialdéhyde
N^o CAS	496-92-4
PubChem	193305
ChEBI	17232
SMILES	C(C[C@@H](C(=O)O)N)C=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H9NO3/c6-4(5(8)9)2-1-3-7/h3-4H,1-2,6H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 Std. InChIKey : KABXUUFDPUOJMW-BYPYZUCNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₉NO₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	131,129 9 ± 0,005 7 g/mol C 45,8 %, H 6,92 %, N 10,68 %, O 36,6 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide glutamique-5-semialdéhyde, ou acide glutamique γ-semialdéhyde, est un composé chimique de formule HOOC–HC(NH₂)–CH₂–CH₂–CHO. C'est un précurseur de la proline dans la biosynthèse de cet acide aminé. Il est formé à partir du glutamate par la glutamate 5-kinase (EC 2.7.2.11) et la glutamate-5-semialdéhyde déshydrogénase (EC 1.2.1.41) avec ATP et NADPH+H⁺ (delta 1-pyrroline-5-carboxylate synthétase) comme cofacteurs.

L'acide glutamique-5-semialdéhyde peut également être converti en ornithine par l'ornithine aminotransférase (EC 2.6.1.13) et en proline par la proline déshydrogénase et la pyrroline-5-carboxylate réductase (respectivement EC 1.5.99.8 et EC 1.5.1.2).

C'est enfin l'un des rares métabolites à pouvoir être converti en intermédiaires à la fois du cycle de Krebs et du cycle de l'urée.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for L-Glutamic-gamma-semialdehyde (HMDB02104) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA