Acide niflumique
| Acide niflumique | |||
 Structure de l'acide niflumique | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| No CAS | 4394-00-7 | ||
| No ECHA | 100.022.289 | ||
| No CE | 224-516-2 | ||
| No RTECS | QT2999100 | ||
| Code ATC | M01AX02 M02AA17 | ||
| DrugBank | DB04552 | ||
| PubChem | 4488 | ||
| ChEBI | 34888 | ||
| SMILES | OC(=O)c1cccnc1Nc1cccc(c1)C(F)(F)F PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H9F3N2O2/c14-13(15,16)8-3-1-4-9(7-8)18-11-10(12(19)20)5-2-6-17-11/h1-7H,(H,17,18)(H,19,20) Std. InChIKey : JZFPYUNJRRFVQU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C13H9F3N2O2 [Isomères] | ||
| Masse molaire[1] | 282,218 ± 0,012 g/mol C 55,33 %, H 3,21 %, F 20,2 %, N 9,93 %, O 11,34 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 203 °C | ||
| Solubilité | 19 mg/L à 25 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
 Attention H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier  | |||
L’acide niflumique est un médicament utilisé dans le traitement de l'arthrite rhumatoïde, et, plus généralement, des douleurs musculaires et articulaires. Il sert également contre certaines douleurs dues à une inflammation de la gorge, des oreilles ou de la bouche[3].
C'est un anti-inflammatoire non stéroïdien. On le range parmi les inhibiteurs de la cyclooxygénase 2 (PTGS2). Il est parfois utilisé en recherche biologique pour inhiber les canaux à chlorure[4]. Des publications font état de son action sur les récepteurs GABAA[5] et NMDA[6], et pour bloquer les canaux calciques de type T[7].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Niflumic acid, consultée le 26 octobre 2014.
- ↑ « Notice patient - NIFLURIL 250 mg, gélule - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le )
- ↑ (en) P. A. Knauf et N. A. Mann, « Use of niflumic acid to determine the nature of the asymmetry of the human erythrocyte anion exchange system », Journal of General Physiology, vol. 83, no 5, , p. 703-725 (PMID 6736917, PMCID 2215658, DOI 10.1085/jgp.83.5.703, lire en ligne)
- ↑ (en) Saku T. Sinkkonen, Salla Mansikkamäki, Tommi Möykkynen, Hartmut Lüddens, Mikko Uusi-Oukari et Esa R. Korpi, « Receptor Subtype-Dependent Positive and Negative Modulation of GABAA Receptor Function by Niflumic Acid, a Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drug », Molecular Pharmacology, vol. 64, no 3, , p. 753-763 (PMID 12920213, DOI 10.1124/mol.64.3.753, lire en ligne)
- ↑ (en) J. Lerma et R. Martín del Río, « Chloride transport blockers prevent N-methyl-D-aspartate receptor-channel complex activation », Molecular Pharmacology, vol. 41, no 2, , p. 217-222 (PMID 1371581, lire en ligne)
- ↑ (en) Enrique Balderas, Rogelio Ateaga-Tlecuitl, Manuel Rivera, Juan C. Gomora et Alberto Darszon, « Niflumic acid blocks native and recombinant T-type channels », Journal of Cellular Physiology, vol. 227, no 6, , p. 2542-2555 (PMID 21898399, DOI 10.1002/jcp.22992, lire en ligne)
Portail de la chimie 
Portail de la pharmacie
