Acide pamoïque
Acide pamoïque | |
Structure de l'acide pamoïque | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 4-[(3-carboxy-2-hydroxynaphthalèn-1-yl)méthyl]-3-hydroxynaphthalène-2- carboxylique |
Synonymes | acide embronique |
No CAS | 130-85-8 |
No ECHA | 100.004.545 |
No CE | 204-998-0 |
PubChem | 8546 |
ChEBI | 50186 |
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C23H16O6/c24-20-16(14-7-3-1-5-12(14)9-18(20)22(26)27)11-17-15-8-4-2-6-13(15)10-19(21(17)25)23(28)29/h1-10,24-25H,11H2,(H,26,27)(H,28,29) Std. InChIKey : WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H16O6 |
Masse molaire[1] | 388,369 5 ± 0,021 3 g/mol C 71,13 %, H 4,15 %, O 24,72 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide pamoïque, ou acide embonique, est un dérivé de l'acide naphtoïque. Ses sels et ses esters sont appelés pamoates ou embonates. On peut le préparer par la réaction de l'acide 2-hydroxy-3-naphtoïque avec du formaldéhyde. On l'utilise en pharmacologie pour former des sels (pamoates) afin d'accroître la solubilité de certains médicaments dans l'eau[3]. La présence de plusieurs atomes d'oxygène dans la molécule permet la formation de liaisons hydrogène stables qui facilitent la solvatation des composés dans l'eau.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b (en) Sigma Aldrich « Pamoic acid ».
- ↑ (en) T Saesmaa et AM Tötterman, « Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate », Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 8, no 1, , p. 61–5 (PMID 2102266)
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