Acide thiosalicylique

Acide thiosalicylique
Image illustrative de l’article Acide thiosalicylique
Structure de l'acide thiosalicylique
Identification
Nom UICPA acide 2-sulfanylbenzoïque
Synonymes

2-carboxythiophénol,
acide 2-mercaptobenzoïque

No CAS 147-93-3
No ECHA 100.005.187
No CE 205-704-3
No RTECS DH3325000
PubChem 5443
ChEBI 59124
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)S
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C7H6O2S/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10/h1-4,10H,(H,8,9)
Std. InChIKey :
NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide jaune pâle malodorant[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H6O2S  [Isomères]
Masse molaire[2] 154,186 ± 0,012 g/mol
C 54,53 %, H 3,92 %, O 20,75 %, S 20,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion 162 à 165 °C[3]
Précautions
SGH[1],[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide thiosalicylique est un composé organosulfuré de formule chimique HS–C6H4–COOH. C'est un analogue de l'acide salicylique dans lequel l'hydroxyle phénolique –OH est remplacé par un groupe sulfhydryle –SH. Il peut être obtenu en faisant réagir de l'acide 2-chlorobenzoïque ou de l'acide 2-bromobenzoïque avec de l'hydrogénosulfure de sodium NaSH ou du bisulfure de potassium KSH en présence de cuivre. Il peut également être produit par diazotation de l'acide anthranilique[4]. Il s'oxyde au contact de l'oxygène de l'air en acide dithiosalicylique, dimère uni par un pont disulfure. Ce dimère se forme également en solution alcoolique d'acide thiosalicylique en présence de chlorure de fer(III) FeCl3 ou de sels cuivriques (de cuivre Cu2+) comme catalyseurs :

Oxydation de l'acide thiosalicylique par le fer ferrique Fe3+ ou le cuivre cuivrique Cu2+.

Utilisation

Le thioindigo, une teinture rouge pur a été synthétisé à partir de l'acide thiosalicylique[5]. C'est aussi un agent de piégeage utilisé dans la désulfénylation des 3-indolyl-sulfures et il se condense avec des diamines pour former des diamides macrocycliques[3].

Notes et références

  1. ↑ a et b (de) « Fiche Thiosalicylsäure », Merck [PDF] (consulté le ).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Thiosalicylic acid 97%, consultée le 11 juin 2018.
  4. ↑ (en) C. F. H. Allen, D. D. MacKay, Roger Adams et A. E. Knauf., « Thiosalicylic acid », Organic Syntheses, vol. 12,‎ , p. 76 (DOI 10.15227/orgsyn.012.0076, lire en ligne)
  5. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter, Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, p.696. (ISBN 3-7776-0406-2).
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