Dibromométhane
Dibromométhane | |||
Structure du dibromométhane | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | dibromométhane | ||
Synonymes | DBM | ||
No CAS | 74-95-3 | ||
No ECHA | 100.000.750 | ||
No CE | 200-824-2 | ||
No RTECS | PA7350000 | ||
PubChem | 3024 | ||
SMILES | BrCBr PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH2Br2/c2-1-3/h1H2 Std. InChIKey : FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | liquide incolore à jaunâtre, odeur douce proche du chloroforme[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | CH2Br2 [Isomères] | ||
Masse molaire[2] | 173,835 ± 0,003 g/mol C 6,91 %, H 1,16 %, Br 91,93 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −52 °C[1] | ||
T° ébullition | 96 à 98 °C | ||
Solubilité | 11,7 g·l-1 (eau, 15 °C)[1] | ||
Paramètre de solubilité δ | 22,4 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3] | ||
Masse volumique | 2,49 g·cm-3[1] | ||
T° d'auto-inflammation | 515 °C[1] | ||
Pression de vapeur saturante | 46,2 mbar (20 °C) 76,8 mbar (30 °C) 123 mbar (40 °C)[1] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | 1,541[4] | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
H332, H412, P261, P271, P273, P312 et P304+P340 H332 : Nocif par inhalation H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. | |||
NFPA 704[4] | |||
0 2 0 | |||
Transport[1] | |||
Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2664 : DIBROMOMÉTHANE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 3 738 mg·kg-1 (souris, sous-cutané)[5] 1 g·kg-1 (lapin, oral)[6] 4 g·kg-1 (lapin, dermique)[6] 108 mg·kg-1 (rat oral)[7] | ||
LogP | 1,88[1] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le dibromométhane est un composé organique de la famille des halogénométhanes. C'est un liquide incolore à jaunâtre, à l'odeur proche du chloroforme faiblement soluble dans l'eau, mais très soluble dans le tétrachlorométhane, le diéthyléther et le méthanol.
Occurrence naturelle
Le dibromométhane est naturellement produit par plusieurs macroalgues arctiques[8].
Synthèse
Le dibromomethane peut être préparé à partir du bromoforme par réaction avec l'arsénite de sodium et l'hydroxyde de sodium[9] :
Il peut également être préparé à partir du diiodométhane et du dibrome.
Utilisation
Le dibromométhane est utilisé comme solvant, liquide de jauge et en synthèse organique. Il est notamment utilisé pour convertir les catéchols en dérivés méthylènedioxy-.
Notes et références
- ↑ a b c d e f g h et i Entrée « Dibromomethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 juillet 2012 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Dibromomethane, consultée le 11 juillet 2012.
- ↑ Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 4, Pg. 354, 1962 PMID
- ↑ a et b Dow Chemical Company Reports. Vol. MSD-472
- ↑ National Technical Information Service. Vol. PB85-143766
- ↑ (de) Frank Laturnus; Bildung und Abgabe kurzkettiger halogenierter Kohlenwasserstoffe durch Makroalgen der Polarregionen (ISSN 0176-5027)
- ↑ Methylene bromide preparation
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dibromomethane » (voir la liste des auteurs).
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