Dihydrouridine

Dihydrouridine
Structure de la 5,6-dihydrouridine
Identification
Nom UICPA	1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
No CAS	5627-05-4
No ECHA	100.257.727
PubChem	94312
ChEBI	23774
SMILES	C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8,12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Std. InChIKey : ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H14N2O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	246,217 3 ± 0,010 4 g/mol C 43,9 %, H 5,73 %, N 11,38 %, O 38,99 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La dihydrouridine (notée D ou UH₂) est un ribonucléoside constitué de résidus de dihydrouracile et de ribose qu'on trouve dans les ARNm et les ARNt.

Sa conformation non planaire déstabilise la structure de l'ARN et augmente sa flexibilité, contrairement à la pseudouridine^[2]. Cette particularité est utilisée par les organismes qui se développent à basse température pour préserver la fluidité de leurs structures biologiques^[3].

Notes et références

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