Diisopropyltryptamine

DiPT

Identification
Nom UICPA N-[2-(1H-indol-3-yl)éthyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine
Synonymes

N,N-diisopropyltryptamine, N,N-bis(1-méthyléthyl)-1H-indole-3-éthanamine

No CAS 14780-24-6
PubChem 26903
ChEBI 48286
SMILES
c12c(c[nH]c1cccc2)CCN(C(C)C)C(C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C16H24N2/c1-12(2)18(13(3)4)10-9-14-11-17-16-8-6-5-7-15(14)16/h5-8,11-13,17H,9-10H2,1-4H3
InChIKey :
ZRVAAGAZUWXRIP-UHFFFAOYSA-N
Apparence Poudre blanche (chlorhydrate)[1]
Propriétés chimiques
Formule C16H24N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 244,375 2 ± 0,014 9 g/mol
C 78,64 %, H 9,9 %, N 11,46 %,
Propriétés physiques
T° fusion 197,0 °C (chlorhydrate)[1]
Solubilité DiPT chlorhydrate[3] :
  • 5 g·L-1 (Éthanol)
  • 14 g·L-1 (DMSO)
  • 10 g·L-1 (DMF)
  • 0,3 g·L-1 (DMSO:PBS)
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Phrases S :
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases S : 24/25, 37/39,
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation

Ingestion, fumée[5]

Risque de dépendance Très faible
Composés apparentés
Autres composés

4-AcO-DiPT, 4-HO-DiPT, 4-MeO-DiPT, 5-HO-DiPT, 5-MeO-DiPT, 4,5-MDO-DiPT, DMT

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

La diisopropyltryptamine (ou DiPT) est une tryptamine hallucinogène, structurellement proche de la psilocine. Elle a la particularité de provoquer principalement des déformations et hallucinations auditives[5].

Historique

Le DiPT est découvert dans les années 1990 par Alexander Shulgin, et décrit pour la première fois dans son livre TiHKAL: The Continuation[5].

Il est aujourd'hui considéré comme un NPS, et est consommé à titre récréatif. Il reste en 2017 une substance marginale, peu répandue. Du DiPT est identifié en France pour la première fois en 2011[6].

Statut légal

Il s'agit d'une substance contrôlée en Lettonie[7], ainsi que dans l'État de Floride[8].

Chimie

Structure chimique

Le DiPT est un dérivé de la tryptamine, dont on a substitué les deux atomes d'hydrogène du groupe amine par deux groupes isopropyle.
Il a pour formule semi-développée (CH(CH3)2)2N-(CH2)2-C8H6N.

Synthèse

Deux voies de synthèse ont été proposées par Alexander Shulgin.
La première est réalisée à partir d'une solution d'indole, que l'on fait réagir successivement avec du chlorure d'oxalyle, de la diisopropylamine et du LAH.
La seconde est réalisée à partir de tryptamine, d'iodure d'isopropyle (en) et de DiPEA[5].

Pharmacologie

Le DiPT est un agoniste des récepteurs sérotoninergiques 5-HT2A (en) et 5-HT2C (en), ainsi que des récepteurs NDMA mGluR2 (en) et mGluR3 (en)[9].

Effets

Chez l'humain, le DiPT est connu pour altérer principalement les stimulus auditifs, en produisant un effet de pitch shift. Cet effet est ressenti comme étant aléatoire, et des expériences menées par un élève d'Alexander Shulgin n'ont pas réussi à trouver de corrélation entre la fréquence du son original et celle du son entendu. Il serait potentialisé par la MDMA[5].

Cependant, cet effet n'a pas pu être observé sur des rats lors d'expérimentations cliniques[10].

Effets recherchés

Effets secondaires

Conséquences

Le 4-HO-DiPT étant un NPS, ses conséquences à long terme sur la santé ne sont pas encore connues, et aucune étude n'a encore été menée sur sa toxicité.

Notes et références

  1. ↑ a et b (en) « DiPT monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, (consulté le ).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) « DiPT product information », sur Cayman Chemicals, (consulté le ).
  4. ↑ (en) « DiPT safety data sheet », sur Cayman Chemicals, (consulté le ).
  5. ↑ a b c d et e (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, TiHKAL : The Continuation, Transform Press, , 804 p. (ISBN 0-9630096-9-9, lire en ligne).
  6. ↑ Thomas Néfau et Magali Martinez, « Nouveaux produits de synthèse identifiés en France depuis 2000 », sur Observatoire français des drogues et des toxicomanies, (consulté le ).
  7. ↑ (lv) Gundars Bērziņš (en), « Noteikumi par Latvijā kontrolējamajām narkotiskajām vielām, psihotropajām vielām un prekursoriem », sur likumi.lv, (consulté le ).
  8. ↑ (en) The Florida Legislature, « Drug Abuse Prevention and Control », sur Online Sunshine, (consulté le ).
  9. ↑ (en) Theresa Carbonaro, Amy Eshleman, Michael Forster, Kejun Cheng, Kenner Rice et Michael Gatch, « The role of 5-HT2A, 5-HT2C and mGlu2 receptors in the behavioral effects of tryptamine hallucinogens N,N-dimethyltryptamine and N,N-diisopropyltryptamine in rats and mice », Psychopharmacology, vol. 232, no 1,‎ , p. 275-284 (lire en ligne).
  10. ↑ (en) Theresa Carbonaro, Michael Forster et Michael Gatch, « Discriminative stimulus effects of N,N-diisopropyltryptamine », Psychopharmacology, vol. 226, no 2,‎ , p. 241-246 (lire en ligne).

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • DIPT sur Erowid
  • DiPT reports sur Erowid
v · m
  • 1-Méthylpsilocine
  • 2-Méthyl-5-HT
  • 4,5-DHP-DMT
  • 4,5-MDO-DMT
  • 4,5-MDO-DiPT
  • 4-AcO-DALT
  • 4-AcO-DET
  • 4-AcO-DMT
  • 4-AcO-DiPT
  • 4-AcO-NMT
  • 4-AcO-MET
  • 4-AcO-DPT
  • 4-AcO-MiPT
  • 4-HO-DALT
  • 4-HO-DBT
  • 4-HO-DET
  • 4-HO-DiPT
  • 4-HO-DSBT
  • 4-HO-MET
  • 4-HO-MiPT
  • 4-HO-NMT
  • 4-HO-αMT
  • 4-Me-αET
  • 4-Me-αMT
  • 4-MeO-DiPT
  • 4-MeO-DMT
  • 5-BT
  • 5-Bromo-DMT
  • 5-CT
  • 5-Chloro-αMT
  • 5-Éthoxy-αMT
  • 5-Fluoro-αMT
  • 5-HO-αMT
  • 5-HO-DiPT
  • 5-HO-DMT
  • 5-HTP
  • 5-Éthoxy-DMT
  • 5-Éthyl-DMT
  • 5-Fluoro-DMT
  • 5-Méthyl-DMT
  • 5-Méthoxytryptamine
  • 5-MeO-7,N,N-TMT
  • 5-Méthyl-αET
  • 5-MeO-αET
  • 5-MeO-αMT
  • 5-MeO-DALT
  • 5-MeO-DET
  • 5-MeO-DiPT
  • 5-MeO-DMT
  • 5-MeO-DPT
  • 5-MeO-EiPT
  • 5-MeO-EPT
  • 5-MeO-MALT
  • 5-MeO-MiPT
  • 5-MeO-NBpBrT
  • 5,7-Dihydroxytryptamine
  • 5-(Nonyloxy)tryptamine
  • 6-Fluoro-αMT
  • 6-Hydroxymélatonine
  • 7-Méthyl-αET
  • 7-Méthyl-DMT
  • Acétryptine
  • Aeruginascine
  • αET
  • AL-37350A
  • αMT
  • BW-723C86
  • Béocystine
  • Bufoténine
  • Bufoténidine
  • Convolutindole A
  • DALT
  • Desformylflustrabromine
  • DBT
  • DET
  • DiPT
  • DMT
  • DPT
  • Éthocybine
  • EiPT
  • EMDT
  • EPT
  • FGIN-127
  • FGIN-143
  • HIOC
  • Ibogaïne
  • Indorénate
  • Lespedamine
  • Luzindole
  • MET
  • MiPT
  • Mélatonine
  • MS-245
  • NAS
  • N-Féruloylsérotonine
  • NMT
  • Norbaéocystine
  • Normélatonine
  • O-4310
  • Oxypertine
  • Plakohypaphorine
  • PiPT
  • Psilocine (4-HO-DMT)
  • Psilocybine (4-PO-DMT)
  • Rizatriptan
  • Sérotonine
  • ST-1936
  • Sumatriptan
  • Tryptamine
  • Tryptophane
  • Yohimbine
  • Yurémamine
  • Zolmitriptan
  • icône décorative Portail de la chimie
  • icône décorative Portail de la biochimie
  • icône décorative Portail sur les psychotropes