Sabinène

Identification
Sabinène

Énantiomère (1R,5R) ou R du sabinène (à gauche) et (1S,5S) ou S-sabinène (à droite).
Nom UICPA	4-méthylidène-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexane
Synonymes	thuy-4(10)-ène
N^o CAS	3387-41-5 (RS) 2009-00-9 (R)(+) 10408-16-9 (S)(–)
N^o ECHA	100.020.194
N^o CE	222-212-4
PubChem	18818
ChEBI	50027
SMILES	CC(C)C12CCC(=C)C1C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16/c1-7(2)10-5-4-8(3)9(10)6-10/h7,9H,3-6H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	163,55 °C^[2]
Thermochimie
C_p	252,3 J·K^-1·mol^-1 (liquide,23,85 °C)^[2]
PCI	−6 181,9 kJ·mol^-1^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La sabinène est un composé organique naturel classé parmi les monoterpènes que l'on trouve dans les huiles essentielles de diverses plantes, dont le chêne vert (Quercus ilex) et l'épicéa (Picea abies).

Sa molécule, dont la formule est C₁₀H₁₆, est formée d'un système cyclique tendu comprenant un noyau cyclopentane soudé à un noyau cyclopropane. Elle possède deux atomes de carbone asymétrique et pas de plan de symétrie. Formellement, elle devrait donc se présenter sous la forme de deux paires d'énantiomères diastéréoisomères entre elles. Cependant, des contraintes stériques dans le cycle cyclopropane interdisent la formation de la paire (1R,5S)/(1S,5R). Deux énantiomères existent : (1S,5S) ou (S)(–)-sabinène (numéro CAS 10408-16-9) et (1R,5R) ou (R)(+)-sabinène (numéro CAS 2009-00-9). Le racémique a pour numéro CAS 3387-41-5.

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) « Bicyclo[3.1.0]hexane, 4-methylene-1-(1-methylethyl)- », sur NIST/WebBook, consulté le 22 mars 2010