Thiodicarbe

Thiodicarbe
Image illustrative de l’article Thiodicarbe
Identification
Nom UICPA (3EZ,12EZ)-3,7,9,13-tétramethyl-5,11-dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,12-tétraazapentadeca-3,12-diène-6,10-dione
Synonymes

Semevin
Futur

No CAS 59669-26-0
No ECHA 100.056.208
No CE 261-848-7
No RTECS KJ4301050
PubChem 62155
SMILES
CC(=NOC(=O)N(C)SN(C)C(=O)ON=C(C)SC)SC
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C10H18N4O4S3/c1-7(19-5)11-17-9(15)13(3)21-14(4)10(16)18-12-8(2)20-6/h1-6H3
Std. InChIKey :
XDOTVMNBCQVZKG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C10H18N4O4S3  [Isomères]
Masse molaire[1] 354,469 ± 0,026 g/mol
C 33,88 %, H 5,12 %, N 15,81 %, O 18,05 %, S 27,14 %,
Propriétés physiques
fusion 173 °C[2]
Solubilité 35 mg·l-1 (eau,25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante 7×100-5 mmHg à 25 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 226 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
LogP 1,7[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le thiodicarbe est une substance active de phytosanitaire de type oxime carbamate qui présente un effet inhibiteur d'acétylcholinestérase, ce qui lui a valu d'être utilisé comme insecticide, commercialisé sous le nom de Larvin par Bayer.

Historique

Le thiodicarbe a été enregistré aux États-Unis en 1984 par Union Carbide avant d'être repris par la filiale américaine de la société Rhône-Poulenc[3], puis par la société Bayer qui a annoncé, en 2011, l'arrêt de la vente de ce produit, du fait de sa dangerosité[4].

Le produit continue à être fabriqué en Chine et utilisé en Asie et en Australie[5].

Réglementation

L'utilisation et la vente du Thiodicarbe est interdite en Europe.[Depuis quand ?]

Aux États-Unis le Thiodicarbe est en cours de réexamen.[Quand ?]

Toxicité pour l’homme

Le thiodicarbe est classé extrêmement toxique et cancérigène, c'est un inhibiteur des cholinestérases[6].

Voir aussi

Sur les autres projets Wikimedia :

  • thiodicarbe, sur le Wiktionnaire

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d et e (en) « Thiodicarbe », sur ChemIDplus
  3. « Thiodicarb Facts », Environmental Protection Agency
  4. « BAYER se retire du marché des pesticides mortels », CBG - Coalition against BAYER
  5. « Moteur de recherche de fournisseurs de Disulfoton », Agropages.com
  6. « Thiodicarb - Identification, toxicity, use, water pollution potential, ecological toxicity and regulatory information », PAN Pesticides Database - Chemicals
  • icône décorative Portail de la chimie
  • icône décorative Portail de l’agriculture et l’agronomie
  • icône décorative Portail de la protection des cultures