Tropisétron
| Tropisétron | ||
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| Tropisétron | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | 1H-indole-3-carboxylate de (1R,5S)-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle | |
| No CAS | 89565-68-4 | |
| Code ATC | A04AA03 | |
| SMILES | CN4[C@@H]1CC[C@H]4CC(C1)OC(=O)c2cc3ccccc3n2 PubChem, vue 3D | |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C17H20N2O2/c1-19-12-6-7-13(19)10-14(9-12)21-17(20)16-8-11-4-2-3-5-15(11)18-16/h2-5,8,12-14,18H,6-7,9-10H2,1H3/t12-,13+,14? InChIKey : ZNRGQMMCGHDTEI-ITGUQSILBO Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H20N2O2/c1-19-11-6-7-12(19)9-13(8-11)21-17(20)15-10-18-16-5-3-2-4-14(15)16/h2-5,10-13,18H,6-9H2,1H3/t11-,12+,13+ Std. InChIKey : ZNRGQMMCGHDTEI-ITGUQSILSA-N | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C17H20N2O2 [Isomères] | |
| Masse molaire[1] | 284,352 9 ± 0,016 g/mol C 71,81 %, H 7,09 %, N 9,85 %, O 11,25 %, | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | 60 à 80 % | |
| Liaison protéique | 71 % | |
| Métabolisme | Hépatique (CYP3A4, CYP1A2, CYP2D6) | |
| Demi-vie d’élim. | 6 à 8 heures | |
| Excrétion | urinaire et fécale | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | intraveineuse | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le tropisétron est un antagoniste des récepteurs 5-HT3 à la sérotonine, utilisé habituellement comme antiémétique pour traiter les nausées et vomissement dérivés de la chimiothérapie. Cependant il a été utilisé expérimentalement comme analgésique dans des cas de fibromyalgie.
Il est commercialisé en France sous le nom de Navoban par le laboratoire Novartis depuis le .
Stéréochimie
Le tropisétron a aussi un atome de carbone asymétrique sur le C3 du radical 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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