Metilparaben

Metilparaben
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Metil 4-hidroksibenzoat
Nama lain
  • Metil paraben
  • Metil p-hidroksibenzoat
  • Metil parahidroksibenzoat
  • Nipagin M
  • Nomor E E218
  • Tegosept
  • Mycocten
Penanda
Nomor CAS
  • 99-76-3 YaY
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
  • CHEBI:31835 N
ChEMBL
  • ChEMBL325372 YaY
ChemSpider
  • 7176 YaY
Nomor EC
IUPHAR/BPS
  • 6273
KEGG
  • D01400 YaY
PubChem CID
  • 7456
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • A2I8C7HI9T YaY
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID4022529 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3 YaY
    Key: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3
    Key: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYAH
SMILES
  • COC(=O)c1ccc(O)cc1
Sifat
Rumus kimia
 C8H8O3
Massa molar 152,15 g·mol−1
Penampilan Kristal tidak berwarna atau bubuk kristal putih[1]
λmaks 255 nm (metanol)
Suseptibilitas magnetik (χ)
 −88.7·10−6 cm3/mol
Bahaya
Senyawa terkait
Related Parabens
 Etilparaben
Propilparaben
Butilparaben
Senyawa terkait
 Metil salisilat (ortho isomer)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Metilparaben atau metil paraben adalah salah satu paraben, dan merupakan bahan pengawet dengan rumus kimia CH3(C6H4(OH)COO). Ini merupakan gugus metil ester dari asam p-hidroksibenzoat.

Spektrum UV-vis metilparaben

Metilparaben di Alam

Metilparaben berfungsi sebagai feromon untuk berbagai serangga[2] dan merupakan komponen feromon ratu mandibula.

Ini adalah feromon pada serigala[butuh klarifikasi] yang dihasilkan selama estrus yang terkait dengan perilaku serigala jantan alfa yang mencegah pejantan lain menaiki betina saat birahi.[3][4]

Kegunaan

Metilparaben merupakan zat antifungi yang sering digunakan dalam berbagai kosmetik dan produk perawatan pribadi. Ini juga digunakan sebagai pengawet makanan dan memiliki nomor E E218.

Metilparaben umumnya digunakan sebagai fungisida pada media makanan lalat Drosophila sebesar 0,1%.[5] Bagi Drosophila, metilparaben bersifat toksik pada konsentrasi yang lebih tinggi, memiliki efek estrogenik (meniru estrogen pada tikus dan memiliki aktivitas anti-androgenik), dan memperlambat laju pertumbuhan tahap larva dan kepompong sebesar 0,2%.[6]

Keamanan

Terdapat kontroversi mengenai apakah metilparaben atau propilparaben berbahaya pada konsentrasi yang biasanya digunakan dalam perawatan tubuh atau kosmetik. Metilparaben dan propilparaben umumnya diakui aman (GRAS) oleh USFDA untuk pengawetan antibakteri makanan dan kosmetik.[7] Metilparaben mudah dimetabolisme oleh bakteri tanah pada umumnya, membuatnya benar-benar dapat terurai secara hayati.

Metilparaben mudah diserap dari saluran pencernaan atau melalui kulit. Ini dihidrolisis menjadi asam p-hidroksibenzoat dan dengan cepat diekskresikan dalam urin tanpa terakumulasi dalam tubuh. Studi toksisitas akut menunjukkan bahwa metilparaben secara praktis tidak beracun baik jika diberikan secara oral maupun parenteral pada hewan. Pada populasi dengan kulit normal, metilparaben praktis tidak menyebabkan iritasi dan tidak menyebabkan sensitisasi, namun reaksi alergi terhadap paraben yang tertelan telah dilaporkan.[8] Sebuah studi tahun 2008 tidak menemukan adanya ikatan kompetitif pada reseptor estrogen dan androgen manusia untuk metilparaben, namun berbagai tingkat ikatan kompetitif terlihat pada butil dan isobutil-paraben.[9]

Penelitian menunjukkan bahwa metilparaben yang dioleskan pada kulit dapat bereaksi dengan sinar UV, sehingga menyebabkan peningkatan penuaan kulit dan kerusakan DNA.[10][11]

Referensi

  1. ^ "Methylparaben Experimental Properties". PubChem. 
  2. ^ "Semiochemical - me-4-hydroxybenzoate". pherobase.com. 
  3. ^ Mertl-Millhollen, Anne S.; Goodmann, Patricia A.; Klinghammer, Erich (1986). "Wolf scent marking with raised-leg urination". Zoo Biology. 5: 7–20. doi:10.1002/zoo.1430050103. 
  4. ^ Steven R. Lindsay (2013). Handbook of Applied Dog Behavior and Training, Adaptation and Learning. John Wiley and Sons. 
  5. ^ "Bloomington Drosophila Stock Center". 
  6. ^ Gu W, Xie DJ, Hour XW (2009). "Toxicity and Estrogen Effects of Methyl Paraben on Drosophila melanogaster". Food Science. 30 (1): 252–254. 
  7. ^ "Parabens". Food and Drug Administration. 9 September 2020. 
  8. ^ Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (October 2002). "Evaluation of the health aspects of methyl paraben: a review of the published literature". Food and Chemical Toxicology. 40 (10): 1335–73. doi:10.1016/S0278-6915(02)00107-2. PMID 12387298. 
  9. ^ Alan AF (2008). "Final amended report on the safety assessment of Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, and Benzylparaben as used in cosmetic products". International Journal of Toxicology. 27 Suppl 4 (Suppl 4): 1–82. doi:10.1080/10915810802548359. PMID 19101832. 
  10. ^ Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T, et al. (October 2006). "Methylparaben potentiates UV-induced damage of skin keratinocytes". Toxicology. 227 (1–2): 62–72. doi:10.1016/j.tox.2006.07.018. PMID 16938376. 
  11. ^ Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (August 2008). "Combined activation of methyl paraben by light irradiation and esterase metabolism toward oxidative DNA damage". Chemical Research in Toxicology. 21 (8): 1594–9. doi:10.1021/tx800066u. PMID 18656963. 

Pranala Luar

  • Methylparaben at Hazardous Substances Data Bank
  • Methylparaben Diarsipkan 2017-05-01 di Wayback Machine. at Household Products Database
  • European Commission Scientific Committee on Consumer Products Extended Opinion on the Safety Evaluation of Parabens (2005) [1]