Tetrafenilporfirina

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Tetrafenilporfirina
Nome IUPAC
5,10,15,20-tetrafenil-21,22-diidroporfirina
Nomi alternativi
meso-tetrafenilporfina, 5,10,15,20-tetrafenilporfina, TPP, H2TPP
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC44H30N4
Massa molecolare (u)614,74
Aspettosolido viola scuro
Numero CAS917-23-7
Numero EINECS213-025-9
PubChem70186
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=C3C=CC(=C(C4=CC=C(N4)C(=C5C=CC(=N5)C(=C6C=CC2=N6)C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8)C9=CC=CC=C9)N3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,27
Solubilità in acquainsolubile
Indicazioni di sicurezza
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La tetrafenilporfirina (TPP o H2TPP) è un macrociclo sintetico simile alle porfirine naturali. Lo studio delle porfirine naturali è complicato dalla loro bassa simmetria e dalla presenza di sostituenti polari. La tetrafenilporfirina è idrofoba, simmetricamente sostituita, e facile da sintetizzare. Il composto è un solido viola scuro che si scioglie in solventi organici non polari, come cloroformio, diclorometano e benzene.

Bibliografia

  • (EN) A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff, A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphine, in J. Org. Chem., vol. 32, n. 2, 1967, pp. 476–476, DOI:10.1021/jo01288a053.
  • (EN) Anu Venugopalan, Quantum interference of molecules Probing the wave nature of matter, in Resonance, vol. 15, n. 1, 2010, pp. 16-31, DOI:10.1007/s12045-010-0002-z.

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