セサミン

セサミン

5,5'-(1S,3aR,4S,6aR)-tetrahydro-1H,3H- furo[3,4-c]furan-1,4-diylbis(1,3-benzodioxole)

別称
Fagarol
Sezamin
pseudocubebin
Episesamin
Asarinin
D-(+)-Sesamin
d-Sesamin
(+)-Sesamin
l-sesamin
識別情報
CAS登録番号 607-80-7 チェック
PubChem 5204
ChemSpider 65258 ×
KEGG C10882 ×
ChEBI
  • CHEBI:66470 ×
ChEMBL CHEMBL252915 ×
  • c1cc2c(cc1[C@@H]3[C@H]4CO[C@@H]([C@H]4CO3)c5ccc6c(c5)OCO6)OCO2
  • InChI=1S/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1 ×
    Key: PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N ×
  • InChI=1/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1
    Key: PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDBX
特性
化学式 C20H18O6
モル質量 354.35 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セサミン (英: sesamin) はゴマリグナンに含まれる成分の一つ（ゴマの学名は Sesamum indicum）。

セサミンはピペリトール／セサミン合成酵素（CYP81Q1）が単独で触媒する2回のメチレンジオキシブリッジ形成反応によってピノレジノールからピペリトールを経て生成される。

薬効

日本、台湾、韓国などのアジアでの研究を中心に薬効が報告されている。

ヒトへの投与実験では、台湾の王らのグループから被験者各20人を対象とした実験から肝機能向上が報告されている[1]。

モデル動物への投与実験では、コレステロール吸収の阻害[2]、抗がん効果[3]、アルコールや四塩化炭素による障害に対する防御効果[3]が日本の山田らから最初に報告されている。また、田中らはさらに抗高血圧効果[4][5]を報告している。

脚注

  1. ^ Chiu et al. Phytother Res. 2013 Mar;27(3):368-73.
  2. ^ Hirose et al. (1991) J Lipid Res 629-638
  3. ^ a b Hirose et al. Anticancer Res. 1992 Jul-Aug;12(4):1259-65.
  4. ^ Matsumura et al. Biol Pharm Bull. 1995 Jul;18(7):1016-9.
  5. ^ Kita et al. Biol Pharm Bull. 1995 Jul;18(7):1016-9.

外部リンク

  • ゴマ - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）
  • 肝臓の助っ人、ゴマセサミン参上！ 農業技術　Virtual Museum （農研機構）
  • ゴマ種子中のセサミン・セサモリン含有量の変動要因解析と高含有品種の育成および脂質代謝における機能性評価 (PDF) 農研機構