メタノフラン

メタノフランa

6-[[3-[[3-[2-[4-[[5-(アミノメチル)-3-フリル]メトキシ]フェニル]エチルカルバモイル]-1-カルボキシピロピル]カルバモイル]-1-カルボキシプロピル]カルバモイル]ヘキサン-1,3,4-トリカルボン酸

識別情報
  • C1=CC(=CC=C1CCNC(=O)CCC(C(=O)O)NC(=O)CCC(C(=O)O)NC(=O)CCC(C(CCC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)OCC2=COC(=C2)CN
特性
化学式 C34H44N4O15
モル質量 748.73 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
構造

メタノフラン（Methanofuran）は、メタン菌に見られる有機化合物である[1]。Rがトリカルボキシヘプタノイル基のときメタノフラン、グルタミル-グルタミルのときメタノフランb、トリカルボキシ-2-ヒドロキシヘプタノイル基のときメタノフランcと呼ぶ。

メタノフランのホルミル化

メタノフランはメタン発酵の早い段階でホルミル化され、ホルミルメタノフランとなる。その酵素はホルミルメタノフランデヒドロゲナーゼ(EC: 1.2.99.5)であり、酵素反応には二酸化炭素が使われ、メタン生成経路の第一級炭素の供給源となる[2]。

メタノフランの脱ホルミル化

ホルミルメタノフラン:テトラヒドロメタノプテリンホルミルトランスフェラーゼは、ホルミル基をホルミルメタノフランからテトラヒドロメタノプテリン（H4MPT）のN5位へ転位する。この酵素は結晶化されている（補欠分子族は含んでいない）[3]。

脚注

  1. ^ Thauer, R. K., "Biochemistry of methanogenesis: a tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.
  2. ^ Vorholt, J.A.; Thauer, R.K. “The Active Species of 'CO2' Utilized by Formylmethanofuran Dehydrogenase from Methanogenic Archaea” European Journal of Biochemistry 1997, volume 248, pages 919-24.
  3. ^ Acharya, P.; Warkentin, E.; Ermler, U.; Thauer, R. K. and Shima, S., "The Structure of Formylmethanofuran:Tetrahydromethanopterin Formyltransferase in Complex with its Coenzymes", Journal of Molecular Biology, 2006, 357, 870-879.
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  • 歴
補酵素

ビタミン: NAD+ (B3) - NADP+ (B3) - 補酵素A (B5) - THF / H4F (B9), DHF, MTHF - アスコルビン酸 (C) - メナキノン (K) - 補酵素F420
非ビタミン: ATP - CTP - SAM - PAPS - GSH - 補酵素B - 補酵素M - 補酵素Q - メタノフラン - BH4 - H4MPT

有機補欠分子族

ビタミン: TPP / ThDP (B1) - FMN, FAD (B2) - PLP / P5P (B6) - ビオチン (B7) - メチルコバラミン, コバラミン (B12)
非ビタミン: ヘム - α-リポ酸 - モリブドプテリン - PQQ

金属補欠分子族

Ca2+ - Cu2+ - Fe2+, Fe3+ - Mg2+ - Mn2+ - Mo - Ni2+ - Se - Zn2+

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