Asid fosfoenolpiruvik

Asid fosfoenolpiruvik

Nama
Nama IUPAC pilihan Asid 2-(fosfonooksi)prop-2-enoik
Nama lain Asid fosfoenolpiruvik, PEP
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	138-08-9 Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
ChEBI	CHEBI:44897 Y
ChemSpider	980 Y
DrugBank	DB01819 Y
ECHA InfoCard	100.004.830
IUPHAR/BPS	4692
KEGG	C00074 Y
PubChem CID	1005
UNII	545YL308OW Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80861797
InChI InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) Y Key: DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C
Sifat
Formula kimia	C3H5O6P
Jisim molar	168.042
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Fosfoenolpiruvat (2-fosfoenolpiruvat, PEP) ialah sebuah asid karboksilik terbitan enol piruvat dan fosfat. Ia wujud sebagai anion. PEP ialah satu bahan perantara penting dalam biokimia. Ia memiliki fosfat tenaga tertinggi (−61.9 kJ/mol) yang ditemui dalam organisma, dan terlibat dalam glikolisis dan glukoneogenesis. Dalam tumbuhan, ia juga terlibat dalam biosintesis pelbagai sebatian aromatik, dan penetapan karbon; dalam bakteria, ia juga digunakan sebagai sumber tenaga bagi sistem fosfotransferase.^[1][2]

Glikolisis

PEP terbentuk melalui tindakan enzim enolase terhadap asid 2-fosfogliserik. Metabolisme PEP menjadi asid piruvik oleh piruvat kinase (PK) menjana adenosina trifosfat (ATP) melalui pemfosforilan tahap substrat. ATP ialah antara bahan kimia tenaga terutama dalam sel.

2-fosfo-D-gliserat	Enolase		fosfoenolpiruvat	Piruvat kinase		piruvat
		H2O		ADP	ATP
		H2O

Glukoneogenesis

PEP terbentuk daripada penyahkarboksilan oksaloasetat dan hidrolisis satu molekul guanosina trifosfat. Tindakan balas ini dimangkinkan oleh enzim fosfoenolpiruvat karboksikinase (PEPCK). Tindak balas ini ialah tindak balas langkah pengehad kadar dalam glukoneogenesis:^[3]

GTP + oksaloasetat → GDP + fosfoenolpiruvat + CO₂

Dalam tumbuhan

PEP mungkin digunakan dalam sintesis korismat melalui laluan syikimat.^[4] Korismat kemudiannya dapat dimetabolismekan menjadi asid amino (fenilalanina, triptofan dan tirosina) serta sebatian aromatik lain. Langkah pertama adalah ketika fosfoenolpiruvat dan eritrosa-4-fosfat bertindak balas lalu membentuk 3-deoksi-D-arabinoheptulosonat-7-fosfat (DAHP) dalam tindak balas dimangkinkan DAHP sintase.

Selain itu, dalam tumbuhan C₄, PEP berfungsi sebagai substrat penting dalam penetapan karbon. Persamaan kimia seperti yang dimangkinkan oleh fosfoenolpiruvat karboksilase (PEP karboksilase) ialah:

PEP + HCO−
3 → oksaloasetat

Rujukan