2-chloor-1,1,1-trifluorethaan

2-chloor-1,1,1-trifluorethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-chloor-1,1,1-trifluorethaan
Algemeen
Molecuulformule C2H2ClF3
IUPAC-naam 2-chloor-1,1,1-trifluorethaan
Andere namen 1,1,1-trifluor-2-chloorethaan, HCFC-133a
Molmassa 118,49 g/mol
SMILES
C(C(F)(F)F)Cl
InChI
1S/C2H2ClF3/c3-1-2(4,5)6/h1H2
CAS-nummer 75-88-7
EG-nummer 200-912-0
PubChem 6408
Wikidata Q3596740
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Smeltpunt −105,5 °C
Kookpunt 6,9 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-chloor-1,1,1-trifluorethaan of 1,1,1-trifluor-2-chloorethaan, ook bekend als HCFC-133a, is een kleurloos, reukloos gas uit de HCFC-groep (hydrochloorfluorkoolwaterstoffen). Het is een van vier niet eerder gedetecteerde ozonafbrekende stoffen die in 2014 werden geïdentificeerd. De stoffen begonnen vanaf de jaren '60 van de 20e eeuw in de atmosfeer te accumuleren. De concentratie van HCFC-133a is gestadig toegenomen en steeg in de 2,5 jaar voor 2012 met bijna 45%.[1]

Synthese

De stof wordt bereid door de katalytische hydrofluorering van trichloorethyleen met gasvormig waterstoffluoride, en met chroom(III)oxide of chroom(III)fluoride als katalysator.[2]

Toepassingen

2-chloor-1,1,1-trifluorethaan is een tussenproduct voor de synthese van het anestheticum halothaan, van 1,1,1,2-tetrafluorethaan (HFC-134a) en van trifluorethanol.

De reductieve splitsing van de koolstof-chloorbinding met een overgangsmetaal als katalysator levert 1,1,1-trifluorethaan (HFC-143a) met nikkel als metaal, of 1,1-difluoretheen (vinylideendifluoride) met koper.[3]

Toxicologie en veiligheid

Het geschatte ozonafbrekend vermogen van HCFC-133a ligt tussen 0,02 en 0,06.[4]

Bij dierproeven zijn er beperkte aanwijzingen gevonden dat de stof mogelijk carcinogeen is, maar er is onvoldoende bewijs dat de stof carcinogeen is voor de mens. Het IARC heeft de stof ingedeeld in groep 3 als zijnde niet indeelbaar wat betreft carcinogeniciteit.[5]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ Johannes C. Laube et al. "Newly detected ozone-depleting substances in the atmosphere." Nature Geoscience (2014), vol. 7, pp. 266-269. DOI:10.1038/ngeo2109
  2. ↑ U.S. Patent 6307114, "Process for preparing 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane" van 23 oktober 2001 aan Ausimont S.P.A. Gearchiveerd op 15 juni 2014.
  3. ↑ Tang Xiao-Jun, Chen Qing-Yun. "Ni(0) or Cu(0) catalyzed cleavage of the unactivated C–Cl bond of 2-chloro-1,1,1-trifluoroethane (HCFC-133a) via a single electron transfer (SET) process." Chem. Sci. (2012), vol. 3, pp. 1694-1697. DOI:10.1039/C2SC01083F
  4. ↑ U.S. Environmental Protection Agency: Class II Ozone-depleting Substances
  5. ↑ IARC Monograph