Dess-martin-perjodinaan

dess-martin-perjodinaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dess-martin-perjodinaan
Molecuulmodel van dess-martin-perjodinaan
Algemeen
Molecuulformule	C13H13IO8
IUPAC-naam	(9,9-diacetyloxy-7-oxo-9λ5-ioda-8-oxabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-trien-9-yl)acetaat
Andere namen	1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-on
Molmassa	424,14 g/mol
SMILES	CC(=O)OI1(C2=CC=CC=C2C(=O)O1)(OC(=O)C)OC(=O)C
InChI	1/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
CAS-nummer	87413-09-0
PubChem	159087
Wikidata	Q420909
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H272 - H302 - H312 - H315 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P220 - P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,362 g/cm³
Smeltpunt	130-133 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Dess-martin-perjodinaan is een organisch reagens dat wordt gebruikt om primaire alcoholen tot aldehyden te oxideren en secundaire alcoholen tot ketonen.^[1][2] De hypervalente joodverbinding, waarin jood zich in oxidatietoestand +V bevindt, is genoemd naar de Amerikaanse scheikundigen Daniel Benjamin Dess en James Cullen Martin.

Synthese

2-joodbenzoëzuur wordt met kaliumperoxosulfaat (KHSO₅) of kaliumbromaat (KBrO₃) geoxideerd tot 2-jodoxybenzoëzuur (deze stof is decompositiegevoelig).^[3] Het jodoxybenzoëzuur wordt vervolgens behandeld met azijnzuuranhydride, azijnzuur en p-tolueensulfonzuur. Het product wordt vervolgens verkregen door filtratie. Andere methodes die het gebruik van jodoxybenzoëzuur vermijden zijn eveneens verschenen.^[4][5]

Eigenschappen en toepassingen

Dess-martin-perjodinaan behoort tot de stofklasse der perjodinanen en heeft een aantal voordelen ten opzichte van de veelgebruikte chroomreagentia en de op dimethylsulfoxide (DMSO) gebaseerde methodes: mildere reactiecondities, kortere reactietijden, hogere opbrengsten en makkelijkere isolaties. Bovendien is dess-martin-perjodinaan een stuk minder toxisch dan de chroomreagentia. Nadelen zijn de relatief hoge prijs van de verbinding en de thermische instabiliteit van de hypervalente joodverbinding en zijn intermediairen bij de synthese.

Dess-martin-perjodinaan wordt veel gebruikt om complexe, gevoelige en multifunctionele alcoholen te oxideren tot aldehyden en ketonen. Dit komt voornamelijk tot uiting bij de synthese van natuurlijke stoffen. De reden voor de selectieve oxidatie van alcoholen is de complexatie van het perjodinaan met het alcohol, waarna de oxidatie plaatsvindt tot een carbonylgroep.

Externe link

• (en) MSDS van dess-martin-perjodinaan^{[dode link]}

Zie de categorie Dess-Martin periodinane van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.