Dimedon

Dimedon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimedon
Algemeen
Molecuulformule C 8 H 12 O 2 {\displaystyle {\ce {C8H12O2}}}
IUPAC-naam 5,5-Dimethylcyclohexaan-1,3-dion
Andere namen Cyclomethon;
5,5-dimethyl-1,3-cyclohexaandion;
Dimethyldihydroresorcinol;
Methon
Molmassa 140,17968 g/mol
SMILES
Smiles[1]
InChI
InChi[2]
CAS-nummer 126-81-8
PubChem 31358
Wikidata Q418261
Beschrijving witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing[3]
H-zinnen H315 - H319 - H335[3]
P-zinnen P261 - P264 - P265 - P271 - P280 - P302+P352 - P304+P340 - P305+P351+P338 - P319 - P321 - P332+P317 - P337+P317 - P362+P364 - P403+P233 - P405 - P501[3]
EG-Index-nummer 204-804-4
LD50 (ratten) [3] > 500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Smeltpunt (ontleed) 147-150 °C
Oplosbaarheid in water 0,03 M[3] = 4,205 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dimedon is een cyclisch diketon, dat in de kwalitatieve organische chemie wordt gebruikt als reagens in de herkenningsreactie voor aldehydes. Cyclohexaandionen kunnen gebruikt worden als katalysator in de synthese van complexen van de overgangsmetalen. Andere toepassingen liggen op het terrein van de colorometrie, kristallografie, luminescentie en spectrofotometrie. Dimedon wordt ook bestudeerd in verband met organische verbindingen met een lage elektrische weerstand.

Synthese

Dimedon wordt gesynthetiseerd op basis van mesityloxide en di-ethylmalonaat.[4]

Fysische eigenschappen

Dimedon wordt meestal commercieel geleverd in de vorm van witte kristallen. De stof is stabiel onder standaard omstandigheden. De stof is oplosbaar in water, ethanol en methanol. Bij 147 tot 150 °C ontleedt de dimedon.

Tautomerie

In oplossing is dimedon in evenwicht met zijn tautomeer. In chloroform geldt:[5]

[keto]  : [enol] = 2 : 1
Diagram of tautomeric equilibrium of dimedone

In kristallijn dimedon komt slects de enol-vorm voor. De moleculen vormen dan ketens, bij elkaar gehouden door waterstofbruggen:[6]

Ball-and-stick model of a hydrogen-bonded dimedone chain, as found in the crystal structure
Bronnen, noten en/of referenties
  • Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Dimedone op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
Verwijzingen in de tekst
  1. ↑ Smiles: O=C1CC(=O)CC(C)(C)C1
  2. ↑ InChi: 1/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3
  3. ↑ a b c d e gegevens in PubChem van 5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione , gecontroleerd op: 31 maart 2022
  4. ↑ R. L. Shriner and H. R. Todd (1935). 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione. Organic Syntheses 15: 16. DOI: 10.1002/0471264180.os015.06. Gearchiveerd van origineel op 29 september 2012.
  5. ↑ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press. p. 532. ISBN 978-0-19-850346-0.
  6. ↑ M. Bolte and M. Scholtyssik (October 1997). Dimedone at 133K. Acta Crystallogr. C 53 (10): IUC9700013. DOI: 10.1107/S0108270197099423.