Trimellietzuur

Trimellietzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trimellietzuur
Algemeen
Molecuulformule	C9H6O6
IUPAC-naam	benzeen-1,2,4-tricarbonzuur
Andere namen	trimellietzuur
Molmassa	210,14 g/mol
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
CAS-nummer	528-44-9
EG-nummer	208-432-3
PubChem	10708
Wikidata	Q2001805
Beschrijving	wit kristallijn poeder
Vergelijkbaar met	trimellietzuuranhydride
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	231 °C
Oplosbaarheid in water	21 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Trimellietzuur is een aromatische carbonzuur met drie carboxygroepen verbonden aan een benzeenring. Het is een van drie mogelijke structuurisomeren van benzeentricarbonzuur; de andere zijn hemimellietzuur (benzeen-1,2,3-tricarbonzuur) en trimesinezuur (benzeen-1,3,5-tricarbonzuur).

Synthese

De meest gebruikte productiemethode voor trimellietzuur is de katalytische oxidatie met luchtzuurstof van 1,2,4-trimethylbenzeen (ook wel pseudocumeen genoemd). De reactie gebeurt tussen 120 en 275 °C, in de vloeibare fase, met azijnzuur als oplosmiddel en als katalysator een overgangsmetaal (bijvoorbeeld mangaan, zirkonium of kobalt) in combinatie met een bron van broom (bijvoorbeeld kaliumbromide of ammoniumbromide).^[1] Na de reactie koelt men het mengsel af waardoor het trimellietzuur uitkristalliseert en kan afgescheiden en verder gezuiverd worden.

Toepassingen

Trimellietzuur zelf heeft geen commerciële toepassingen. Alle commercieel geproduceerd trimellietzuur wordt omgezet in de intramoleculaire 1,2-anhydridevorm trimellietzuuranhydride (TMA), dat men verkrijgt door verwarming van het trimellietzuur.

Zie ook

• Pyromellietzuur

Externe links

• (en) MSDS van trimellietzuur