Kwas fenylopirogronowy

Kwas fenylopirogronowy

tautomeria kwasu fenylopirogronowego
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 2-okso-3-fenylopropanowy
Inne nazwy i oznaczenia
fenyloketon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H8O3

Inne wzory

C6H5CH2COCOOH
C6H5–CH2-CO–COOH

Masa molowa

164,16 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

156-06-9

PubChem

997

DrugBank

DB03884

SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC(=O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12)
InChIKey
BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

150–154 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2014-01-15]
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Podobne związki
Podobne związki

kwas fenylooctowy
kwas pirogronowy
kwas fenyloglikolowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas fenylopirogronowy (fenyloketon) – organiczny związek chemiczny z grupy α-ketokwasów karboksylowych, fenylowa pochodna kwasu pirogronowego. Jest metabolitem fenyloalaniny i występuje w podwyższonym stężeniu u chorych na fenyloketonurię.

Można go otrzymać z chlorku benzylu, tlenku węgla i wody w reakcji katalizowanej oktakarbonylkiem dikobaltu (Co2(CO)8) wobec wodorotlenku wapnia[2]:

Synteza kwasu fenylopirogronowego
Synteza kwasu fenylopirogronowego


Przypisy

  1. Kwas fenylopirogronowy (nr 286958) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2014-01-15].
  2. Landis, Clark R., Khowaja, Hayat: Process for the preparation of phenylpyruvic acid from benzyl chloride. United States Patent 4948920, 1990. [dostęp 2010-10-18]. (ang.).
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):