Kwas krotonowy

Kwas krotonowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (E)-but-2-enowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas 3-metyloakrylowy, kwas trans-2-butenowy, kwas β-metyloakrylowy, kwas α-krotonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H6O2

Inne wzory

CH
3
CH=CHCOOH

Masa molowa

86,09 g/mol

Wygląd

białe do żółtych kryształy o ostrym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

107-93-7

PubChem

637090

DrugBank

DB02074

SMILES
C\C=C\C(O)=O
InChI
InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+
InChIKey
LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N
Właściwości
Gęstość
1,027 g/cm³ (25 °C)[5]; ciało stałe
0,9604 g/cm³ (77 °C)[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
76 g/kg (20 °C)[6][a]
94 g/l (25 °C)[5]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w eterze dietylowym, acetonie, ligroinie, dobrze w etanolu[2]
Temperatura topnienia

71,3 °C[2]

Temperatura wrzenia

184,7 °C[2]

logP

0,72[3]

Kwasowość (pKa)

4,69[4]

Współczynnik załamania

1,4249 (589 nm, 77 °C)[2]

Prężność pary

0,25 hPa (20 °C)[3][5]

Budowa
Moment dipolowy

2,13 D[8][b]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-14]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Działanie żrące
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H318

Zwroty P

P280, P305+P351+P338

Temperatura zapłonu

88 °C (zamknięty tygiel)[3][5]

Temperatura samozapłonu

390 °C[3]

Granice wybuchowości

2,2–15,1%[5]

Numer RTECS

GQ2900000

Dawka śmiertelna

LD50 1000 mg/kg (szczur, doustnie)[3]

Podobne związki
Podobne związki

kwas izokrotonowy (cis-2-butenowy), kwas akrylowy

Pochodne

kwas fumarowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kwas krotonowyorganiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów monokarboksylowych z jednym wiązaniem podwójnym o konfiguracji trans (jego izomer cis to kwas izokrotonowy). Jest metylowym analogiem kwasu akrylowego (CH
2
=CHCOOH
).

Uwagi

  1. Podawana niekiedy wartość 6,2 g/l (20 °C)[3] jest niezgodna z danymi literaturowymi[7].
  2. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

  1. Kwas krotonowy, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2021-04-14]  (pol. • ang.).
  2. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-78.
  3. a b c d e f Crotonic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 037910 [dostęp 2021-05-14]  (niem. • ang.).
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
  5. a b c d e Crotonic acid (nr 113018) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Haynes 2016 ↓, s. 5-142.
  7. Crotonic acid, [w:] Reaxys, Elsevier Information Systems, Reaxys Registry Number: 1719943  (ang.).
  8. Haynes 2016 ↓, s. 9-60.

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):