Kwas ruberytrynowy

Kwas ruberytrynowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-hydroksy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-{[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroksyoksan-2-ylo]oksymetylo]oksan-2-ylo}oksyantraceno-9,10-dion
Inne nazwy i oznaczenia
1-hydroksy-2-[(6-O-β-D-ksylopiranozylo-β-D-glukopiranozylo)oksy]-9,10-antracenodion; 2-β-prymwerozyd alizaryny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C25H26O13

Masa molowa

534,47 g/mol

Wygląd

złotożółte, gładkie, lśniące kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

152-84-1

PubChem

92101

SMILES
C1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=C(C4=C(C=C3)C(=O)C5=CC=CC=C5C4=O)O)O)O)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C25H26O13/c26-12-7-35-24(22(33)18(12)29)36-8-14-20(31)21(32)23(34)25(38-14)37-13-6-5-11-15(19(13)30)17(28)10-4-2-1-3-9(10)16(11)27/h1-6,12,14,18,20-26,29-34H,7-8H2/t12-,14-,18+,20-,21+,22-,23-,24+,25-/m1/s1
InChIKey
GCGGSVAWTYHZBI-CVQRFVFPSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny w gorącej wodzie[1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w alkaliach, słabo w etanolu, praktycznie nierozpuszczalny w benzenie[1]
Temperatura topnienia

259–261 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Hasło w Wikisłowniku

Kwas ruberytrynowy – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów, 2-β-prymwerozyd alizaryny. Został wyizolowany z korzeni marzany barwierskiej po raz pierwszy w 1826 roku przez Pierre’a Jeana Robiqueta i Jean-Jacques’a Colina[2]. Występuje także w innych gatunkach z rodziny marzanowatych, m.in. w Oldenlandia umbellata[3] i Morinda officinalis[4].

Poprzez hydrolizę kwasową w podwyższonej temperaturze lub enzymatyczną kwasu ruberytrynowego otrzymuje się odpowiedni aglikon – alizarynę[5]. Kwas ruberytrynowy pochodzenia roślinnego posłużył jako substrat do otrzymania barwnika – purpuryny[2].

Przypisy

  1. ↑ a b c d Ruberythric Acid, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657  (ang.).
  2. ↑ a b JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Jean-Jacques Colin, „Revista CENIC Ciencias Biológicas”, 48 (3), 2017, s. 112–120  (ang.).
  3. ↑ C.P.C.P. Khare C.P.C.P., Indian Medicinal Plants. An Illustrated Dictionary, Springer, 2007, s. 448, ISBN 978-0-387-70637-5  (ang.).
  4. ↑ DebraD. Rayburn DebraD., Let’s Get Natural with Herbs, Ozark Mountain Publishing, 2007, s. 303, ISBN 978-1-886940-95-6  (ang.).
  5. ↑ ThomasT. Bechtold ThomasT., RitaR. Mussak RitaR., Handbook of Natural Colorants, Wiley, 2009, s. 164, ISBN 978-0-470-51199-2  (ang.).