Oktogen

Oktogen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktan
Inne nazwy i oznaczenia
HMX, oktogen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H8N8O8

Masa molowa

296,16 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

2691-41-0

PubChem

17596

SMILES
C1N(CN(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
InChI=1S/C4H8N8O8/c13-9(14)5-1-6(10(15)16)3-8(12(19)20)4-7(2-5)11(17)18/h1-4H2
InChIKey
UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,96 g/cm³ (forma β)[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
0,003% (20 °C)[1]
w innych rozpuszczalnikach
praktycznie nierozpuszczalny w większości rozpuszczalników organicznych, dobrze rozpuszczalny w acetonie, butyloacetonie, DMF i cykloheksanonie[1]
Temperatura topnienia

246–247 °C (forma β)[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Nitrochem [dostęp: 2017-01-15]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
oktogen zwilżony
Wybuchająca bomba Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H201, H302, H311, H412

Zwroty P

P210, P273, P370+P380, P373, P314, P501

Dawka śmiertelna

LD50 6490 mg/kg (doustnie, szczur)[2]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Oktogen, HMX (1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktan) – organiczny związek chemiczny, jedna z nitroamin heterocyklicznych. Jest prawie najsilniejszym ze wszystkich znanych obecnie kruszących materiałów wybuchowych[a].

Właściwości:

  • Prędkość detonacji 9100 m/s przy gęstości 1,89 g/cm³
  • Maksymalna gęstość 1,96 g/cm³

Został otrzymany w 1941 roku przez Wrighta i Bachmanna, którzy wykryli jego obecność w postaci domieszki w heksogenie wytwarzanym ówczesnymi metodami. Obecnie jest produkowany w wielu krajach na skalę przemysłową ze względu na parametry wybuchowe. Ma dużą termostabilność i wrażliwość na bodźce mechaniczne zbliżoną do heksogenu.

Jest składnikiem m.in. oktolu, A-589, RX-04-AU, RX-04-DS, RZ-04-P1.

Otrzymywanie

Synteza oktogenu jest dość kosztowna w porównaniu z innymi materiałami wybuchowymi. Polega ona na nitrowaniu urotropiny kwasem azotowym w obecności bezwodnego kwasu octowego, bezwodnika octowego oraz trójfluorku boru w postaci kompleksu z bezwodnym kwasem octowym.

Uwagi

  1. Najsilniejszymi z otrzymanych dotąd materiałów wybuchowych kruszących są oktanitrokuban i HNIW.

Przypisy

  1. a b c d StanisławS. Cudziło StanisławS. i inni, Wojskowe materiały wybuchowe, seria Metalurgia, nr 13, Częstochowa: Wydawnictwo Wydziału Metalurgii i Inżynierii Materiałowej Politechniki Częstochowskiej, 2000, s. 83–84, ISBN 83-87745-50-2, OCLC 751171268 .
  2. Cyclotetramethylenetetranitramine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine  (ang.).

Linki zewnętrzne

  • Werner E. Bachmann, Purification of Cyclonite, patent USA nr 2656355 z 20.10.1953
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4431851-0