Brasilina

Brasilina
Skeletal formula of brazilin
Space-filling model of the brazilin molecule
Nomes
Nome IUPAC
(6aS,11bR)-7,11b-Diidro-6H-indeno[2,1-c]cromeno-3,6a,9,10-tetrol
Outros nomes
Brazilina; Natural Red 24; CI 75280
Identicadores
Número CAS
  • 474-07-7 ☒N
Modelo 3D (JSmol)
  • Imagem interativa
  • Imagem interativa
ChEBI
  • CHEBI:3170 ☑Y
ChEMBL
  • ChEMBL598951 ☑Y
ChemSpider
  • 66104 ☑Y
ECHA InfoCard 100.006.799
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
  • 73384
InChI
  • InChI=1S/C16H14O5/c17-9-1-2-10-14(4-9)21-7-16(20)6-8-3-12(18)13(19)5-11(8)15(10)16/h1-5,15,17-20H,6-7H2/t15-,16+/m0/s1 ☑Y
    Key: UWHUTZOCTZJUKC-JKSUJKDBSA-N ☑Y
  • InChI=1/C16H14O5/c17-9-1-2-10-14(4-9)21-7-16(20)6-8-3-12(18)13(19)5-11(8)15(10)16/h1-5,15,17-20H,6-7H2/t15-,16+/m0/s1
    Key: UWHUTZOCTZJUKC-JKSUJKDBBS
  • C1C2=CC(=C(C=C2[C@H]3[C@@]1(COC4=C3C=CC(=C4)O)O)O)O
  • Oc1cc3c(cc1O)[C@@H]2c4c(OC[C@]2(O)C3)cc(O)cc4
Propriedades
Fórmula química
C16H14O5
Massa molar 286.283 g·mol−1
Exceto quando dito o contrário, os dados são dados para os materiais em seus estados padrãoestados padrão (a 25 °C, 100 kPa).
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Referências do Infobox

A brasilina ou brazilina (também conhecida como Natural Red 24 e CI 75280) é um corante vermelho natural obtido a partir da madeira de Paubrasilia echinata (pau-brasil), Biancaea sappan, Coulteria violacea e Haematoxylum brasiletto[1][2]. A brasilina tem sido usada desde pelo menos a Idade Média para tingir tecidos, e também tem sido usada para fazer tintas e pigmentos. A cor específica produzida pelo pigmento depende do seu modo de preparo: em uma solução ácida, a cor da brasilina aparecerá amarela, mas em uma preparação alcalina, ela será vermelha. A brasilina está intimamente relacionada com a hematoxilina, precursora do corante azul-preto, que possui um grupo hidroxilo a menos. Brasileína, o agente corante ativo, é uma forma oxidada da brasilina.[3][1]

Fontes de brasilina

Brasilina é obtida da madeira de Paubrasilia echinata, Biancaea sappan, Coulteria violacea e Haematoxylum brasiletto[1]. O pau-brasil-da-índia é encontrado na Índia, Malásia, Indonésia e Sri Lanka, este último sendo o maior fornecedor da madeira à Europa durante o início da Idade Média. Posteriormente, com a descoberta do pau-brasil (Paubrasilia echinata) no novo mundo, o corante aumentou de popularidade com a indústria de tingimentos, o que levou à superexploração. O pau-brasil agora é classificada como espécie em perigo.[4]

Extração e preparação

Existem muitos meios de se extrair e preparar a brasilina. Uma receita comum, desenvolvida na idade média, envolve moer a madeira do pau-brasil, transformando-o em serragem. Então, o pó pode ser imerso em lixívia ou soda (o que produz uma cor vermelho-púrpura profunda), ou em uma solução quente de alume (o que produz uma cor vermelho alaranjado). Ambos os preparos extraem a cor melhor do que água pura. No extração com soda, alume é adicionado (ou, ao extrato com alume, soda é adicionada), de forma a se fixar a cor, que precipitará da solução. O precipitado pode ser seco e granulado, sendo um tipo de laca.

Como muitos pigmentos laca, as cores exatas produzidas dependem do pH da mistura e do fixador utilizado. Os mordentes de alumínio usados com a brasilina produzem cores vermelhas tradicionais, enquanto que o uso de um mordente de estanho, na forma de SnCl2 ou SnCl4 adicionado ao extrato, é capaz de produzir cor rosa.

Uma preparação alternativa, que produz uma cor vermelha transparente, envolve a imersão do pó de pau-brasil em clara de ovo ou uma solução de goma arábica. Alume é adicionado para ajudar a desenvolver e fixar a cor, que pode ser usada como tinta ou pigmento transparente.

Tal como acontece com a hemateína, a brasilina pode ser utilizada para coloração de núcleos celulares em preparações histológicas quando combinada com alumínio. Os núcleos ficam então tingidos de vermelho ao vez de azul.

Referências

  1. a b c «Brazilwood, sappanwood, brazilin and the red dye brazilein: from textile dyeing and folk medicine to biological staining and musical instruments.». Biotech Histochem. 90. PMID 25893688. doi:10.3109/10520295.2015.1021381 
  2. Gagnon, Edeline; Bruneau, Anne; Hughes, Colin E.; de Queiroz, Luciano Paganucci; Lewis, Gwilym P. (2016). «A new generic system for the pantropical Caesalpinia group (Leguminosae)». PhytoKeys (em inglês). 71. PubMed Central (PMC). pp. 1–160. doi:10.3897/phytokeys.71.9203. Consultado em 20 de maio de 2023 
  3. «Vibrational spectroscopic study of brazilin and brazilein, the main constituents of brazilwood from Brazil». Vibrational Spectroscopy. 28. doi:10.1016/S0924-2031(01)00138-2 
  4. «The IUCN Red List of Threatened Species». IUCN Red List of Threatened Species. doi:10.2305/iucn.uk.1998.rlts.t33974a9818224.en. Consultado em 22 de junho de 2019 

Outras referências

  • Índice Merck, 12 ª edição. 1392
  • «Natural Dyes». HerbalGram. 32 
  • Thompson, Daniel V. The Materials and Techniques of Medieval Painting, Dover Publications, Inc. Nova York, NY. 1956

Ligações externas

  • StainsFile Brasilina e Brasileína
  • Madeira de troncos e pau-brasil na Wayne's Word
  • «Brazilwood Trees & Natural Red 24». The Periodic Table of Videos .