Formamida

Formamida Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	Metanamida
Outros nomes	Carbamaldeído
Identificadores
Número CAS	75-12-7
SMILES	`C(=O)N`
Propriedades
Fórmula molecular	CH₃NO
Massa molar	45.04 g/mol
Densidade	1.133 g/cm³
Ponto de fusão	2-3 °C
Ponto de ebulição	210 °C
Pressão de vapor	0.08 mmHg at 20 °C
Acidez (pK_a)	23.5 (em dimetilsulfóxido)^[1]
Riscos associados
NFPA 704	1 2 0
Ponto de fulgor	154 °C (recipiente fechado)
Compostos relacionados
Amidas relacionados	N,N-Dimetilformamida Ureia Acetamida
Compostos relacionados	Ácido carbâmico (instável) Ácido fórmico Tioformamida Formamidina (C(H)(=NH)NH₂)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Formamida é a amida derivada do ácido fórmico. É um líquido incolor e miscível com água. A formamida, sendo uma matéria prima da indúistria química é utilizada na produção de sulfonamidas, pesticidas e cianeto de hidrogênio. Também pode ser um solvente polar prótico, tendo sido usada como solvente para resinas e plastificantes.^[2]

Produção

No passado

Antigamente, a formamida era produzida em 2 passos:

Produção de formato de amônio O ácido fórmico era reagido com amônia para a formação do sal.

${\ce {HCOOH + NH3 -> HCOONH4}}$

Alternativamente, o formato de amônio poderia ser produzido da reação entre ácido fórmico e hidróxido de amônio, resultando no formato de amônio e água.

${\ce {HCOOH + NH4OH -> HCOONH4 + H2O}}$

2. Decomposição térmica do formato de amônio^[3]

${\ce {HCOONH4 ->[{Δ}] HCOONH2 + H2O}}$

A formamida também pode ser produzida pela amonólise do formato de etila^[4].

Nas indústrias modernas

Industrialmente, a formamida é produzida pela carbonilação da amônia^[5].

${\ce {NH3 + CO -> HCONH2}}$

Propriedades químicas

Reações

Decomposição

A formamida, quando aquecida a 180 graus Celcius, se decompõe em monóxido de carbono e amônia. Traços de HCN e água podem ser observados na mistura de gases produzida a partir de tal reação.

${\ce {HCONH2 ->[{Δ}] CO + NH3}}$

Reação de Leukart

A formamida pode substituir o formato de amônio na primeira etapa da reação de Leukart. Quando utiliza-se a formamida, pode-se aquecer a reação acima de 165 graus Celcius. Esta reação é utilizada para produzir aminas a partir de cetonas ou aldeídos.^[6]

Segurança

A formamida é toxica ao sistema reprodutor e irritante para a pele. Utilize jaleco, óculos de proteção e luvas quando manuseando formamida.

Ela reage violentamente com álcool furfurílico, peróxido de hidrogênio, nitrometano e pentóxido de fósforo.^[7]

Referências

↑ F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala (1978). «Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase». J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001
↑ Kirk, Raymond Eller; Othmer, Donald Frederick; Kroschwitz, Jacqueline I., eds. (2001). Concise encyclopedia of chemical technology 4th ed., [paperback ed.] ed. New York: Wiley
↑ The Chemical News and Journal of Physical Science (em inglês). [S.l.]: Griffin, Bohn and Company. 1864
↑ The Chemical News and Journal of Physical Science (em inglês). [S.l.]: Griffin, Bohn and Company. 1908
↑ Kirk, Raymond Eller; Othmer, Donald Frederick; Kroschwitz, Jacqueline I., eds. (2001). Concise encyclopedia of chemical technology 4th ed., [paperback ed.] ed. New York: Wiley
↑ Pollard, C. B.; Young, David C. (maio de 1951). «THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION». The Journal of Organic Chemistry (em inglês) (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001. Consultado em 26 de maio de 2024
↑ https://www.ehs.harvard.edu/sites/default/files/lab_safety_guideline_formamide.pdf