Cloral

Cloral
Identificare
SMILES
C(=O)C(Cl)(Cl)Cl[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS75-87-6
ChEMBLCHEMBL27551
PubChem CID6407
Formulă chimicăC₂HCl₃O[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară146 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire−57 °C[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere98 °C[3]  Modificați la Wikidata la 101 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Cloralul (tricloroacetaldehida sau tricloroetanalul) este un compus organic din clasa aldehidelor cu formula chimică Cl3CCHO. Este un lichid uleios incolor, solubil în diverși solvenți. Reacționează cu apa cu formare de cloralhidrat, un compus cu proprietăți sedative și hipnotice.

Obținere

Cloralul se obține la nivel industrial în urma reacției de clorurare a acetaldehidei în prezența acidului clorhidric. Ca intermediar se obține cloralhidratul, iar reacția este catalizată de triclorură de stibiu:

H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3 HCl

Apoi, se realizează distilarea cloralhidratului din amestecul de reacție. Distilatul este ulterior deshidratat cu acid sulfuric concentrat, când se obține cloralul:

Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O

Produsul este purificat prin distilare fracționată.[4]

Proprietăți

Fiind o aldehidă trihalogenată, cloralul are tendința de a forma aducți (produși ai reacției de adiție nucleofilă la grupa carbonil) prin reacția cu apa și cu alcoolii.

În afară de tendința ridicată de hidratare, cloralul este un important precursor în sinteza de DDT. În cadrul acestei sinteze, cloralul reacționează cu clorobenzenul în prezența unei cantități catalitice de acid sulfuric:

Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O

Această reacție a fost descrisă prima dată de către Othmar Zeidler în anul 1874.[5]

Prin tratarea cloralului cu hidroxid de sodiu se obține cloroform (Cl3CH) și formiat de sodiu (HCOONa):

Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa

Vezi și

Referințe

  1. ^ a b „Cloral”, CHLORAL (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Cloral”, CHLORAL (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. ^ Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C.; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald (), „Chloroacetaldehydes”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2 
  5. ^ Zeidler, Othmar (). „Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol” [Compounds of chloral with bromo- and chlorobenzene]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 7 (2): 1180–1181. doi:10.1002/cber.18740070278. 
Control de autoritate