Gentamicină

Gentamicină
Identificare
Număr CAS1403-66-3[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem3467[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00798[1]  Modificați la Wikidata
ChemSpider3348[4]  Modificați la Wikidata
UNIIT6Z9V48IKG[1][2]  Modificați la Wikidata
KEGGD08013  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL329592[5]  Modificați la Wikidata
Cod ATCS01AA11[6]  Modificați la Wikidata
SMILES
CC(C1CCC(C(O1)OC2C(CC(C(C2O)OC3C(C(C(CO3)(C)O)NC)O)N)N)N)NC[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C21H43N5O7/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₂₁H₄₃N₅O₇[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară477 u.a.m.[3]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Gentamicina este un medicament antibiotic din clasa aminoglicozidelor, utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.[7] Printre acestea se numără infecțiile osoase, endocarditele, boala inflamatorie pelviană, meningitele, pneumonia, infecțiile de tract urinar și septicemia.[7] Nu are efect în gonoree sau infecțiile cu Chlamydia.[7] Gentamicina este administrată intravenos sau intramuscular, dar există și formulări pentru uz topic (utilizate în arsuri sau în infecții din jurul ochiului).[7][8] Parenteral, se utilizează în tratamentul acelor infecții care sunt provocate de bacterii Gram-negative aerobe.[9]

Molecula a fost patentată în anul 1962 și aprobată pentru uz medical în anul 1964.[10] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[11]

Utilizări medicale

Efecte adverse

Gentamicina produce reacții adverse mai puțin severe (precum greață și vărsături) și reacții adverse severe. Este nefrotoxică (poate induce toxicitate la nivel renal) și ototoxică (poate induce toxicitate la nivelul urechii interne, inclusiv probleme de echilibru și probleme de auz).[7] Efectele adverse cauzate pot fi ireversibile.[7] Alte efecte adverse severe sunt: scăderea numărului de hematii, reacții alergice și neuropatii.[12]

Note

  1. ^ a b c d e f Gentamicin (în engleză), DrugBank, accesat în  
  2. ^ a b c d Global Substance Registration System, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n „Gentamicină”, gentamicin (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b 4,6-Diamino-3-({3-amino-6-[1-(methylamino)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}oxy)-2-hydroxycyclohexyl 3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)pentopyranoside (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  5. ^ a b CHEMBL329592 (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  6. ^ a b Gentamicin (în engleză), DrugBank,  
  7. ^ a b c d e f „Gentamicin sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivat din originalul de la . Accesat în . 
  8. ^ Bartlett, Jimmy (). Clinical Ocular Pharmacology (ed. s). Elsevier. p. 214. ISBN 9781483193915. Arhivat din originalul de la . 
  9. ^ „Rezumatul caracteristicilor produsului: Gentamicin Krka 40 mg/ml și 80 mg/2 ml, soluție injectabilă” (PDF), Anm.ro, accesat în  [nefuncțională]
  10. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 507. ISBN 9783527607495. 
  11. ^ „WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. aprilie 2015. Arhivat (PDF) din originalul de la . Accesat în iunie 2019. 
  12. ^ „Gentamicin” (PDF). Baxter Corporation. Arhivat din original (PDF) la . Accesat în . 

Vezi și


v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilină  • Metampicilină  • Talampicilină)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilină  • Carindacilină
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol  • Cefprozil  • Cefonicid  • Loracarbef (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazonă  • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef  • Latamoxef (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpiromă  • Cefchinomă  • Cefozopran
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam  • Tigemonam
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Inhibitori de
beta-lactamaze
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Vancomicină#  • Teicoplanină  • Telavancină  • Oritavancină  • Dalbavancină  • Ramoplanină
Altele
Fosfomicină  • Cicloserină#  • Daptomicină  • Taurolidină  • Clofoctol  • Teixobactină
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Linezolid#  • Tedizolid  • Eperezolid  • Posizolid  • Radezolid
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Azitromicină#  • Claritromicină#  • Diritromicină  • Eritromicină#  • Fluritromicină  • Josamicină  • Midecamicină  • Miocamicină  • Oleandomicină  • Rokitamicină  • Roxitromicină  • Spiramicină  • Troleandomicină  • Tilosină  • Valinomicină

Ketolide: Telitromicină  • Cetromicină
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Gentamicină#  • Netilmicină  • Sisomicină  • Isepamicină  • Plazomicină
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Verdamicină  • Astromicină  • Dactimicină
Tetracicline
Doxiciclină#  • Clortetraciclină  • Oxitetraciclină  • Tetraciclină#  • Demeclociclină  • Metaciclină  • Minociclină  • Clomociclină  • Limeciclină  • Meclociclină  • Penimepiciclină  • Rolitetraciclină  • Clorotetraciclină
Glicilcicline
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic  • Acid oxolinic  • Cinoxacină  • Flumechină  • Rosoxacină  • Acid pipemidic
Generația II
Ciprofloxacină#  • Enoxacină  • Fleroxacină  • Lomefloxacină  • Nadifloxacină  • Ofloxacină#  • Norfloxacină  • Pefloxacină  • Rufloxacină
Generația III
Balofloxacină  • Grepafloxacină  • Levofloxacină#  • Pazufloxacină  • Sparfloxacină  • Temafloxacină  • Tosufloxacină
Generația IV
Besifloxacină  • Clinafloxacină  • Garenoxacină  • Gemifloxacină  • Moxifloxacină#  • Gatifloxacină  • Sitafloxacină  • Trovafloxacină/Alatrofloxacină  • Prulifloxacină
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia
Acid 4-aminosalicilic#  • Dapsonă#  • Clofazimină#  • Etambutol#  • Pirazinamidă#  • Fusafungină  • Xibornol  • Acid mandelic  • Metenamină  • Nitroxolină  • Ristocetină  • Salvarsan  • Neosalvarsan