Naproxen

Naproxen
Identificare
Număr CAS22204-53-1[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem156391[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00788[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider137720[5]  Modificați la Wikidata
UNII57Y76R9ATQ[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD00118[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL154[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCG02CC02[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
CC(C1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)OC)C(=O)O[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₁₄H₁₄O₃[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară230 u.a.m.[9]  Modificați la Wikidata
Date fizice
Punct de topire155 °C[10]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Naproxenul este un antiinflamator nesteroidian.

Acțiune terapeutică

Naproxen are o acțiune antiinflamatoare, antipiretică și analgezică. Se absoarbe rapid și complet la nivelul tubului digestiv ajungând la concentrația optimă în sânge după 1-4 ore de la administrare. Timpul de înjumătățire este de 12-15 ore. Naproxenul este legat în cea mai mare parte de proteinele plasmatice, traversează placenta și ajunge în laptele mamei. Aproape 90% se elimină prin urină, 70% se elimină sub formă neschimbată și restul ca metabolit demetilat, liber sau conjugat cu acidul glucuronic.

Indicații

Osteoartrite, gută artritică, artrite reumatoide, spondilite anchilozante, reumatism articular acut și alte forme de boli reumatismale, articulare și musculare. Traumatisme în sistemul osteoarticular, sciatică, nevralgii, polineurite, tromboflebite, cefalee, infecții respiratorii acute și alte stări inflamatorii și febrile, dismenoree, iminență de naștere prematură.

Efecte adverse

Tulburările gastrointestinale sunt mai rare și de o intensitate mai mică după administrarea Naproxenului decât după tratamentele cu salicilați sau alte antiinflamatorii nesteroidiene puternice. Spre deosebire de majoritatea antiinflamatoarelor nesteroidiene sau similare cu salicilații, Naproxenul nu conține nici un atom de azot în compoziția sa, ceea ce reduce posibilitatea apariției efectelor secundare alergice, simptomelor sistemului nervos central și complicațiilor hemopoietice. Nu are efecte cardiovasculare (indicat in LES)

Contraindicații

Sarcină și perioada de alăptare, ulcer gastric și duodenal (contraindicație relativă), predispoziții hemoragice, hipersensibilitate la medicament (mai rar). Preparatul nu se administrează copiilor sub vârsta de 5 ani. În cazul cirozelor medicamentul trebuie administrat cu precauțiune.

Mod de administrare

În bolile reumatice, adulților li se administrează 500 mg în timpul meselor, o dată sau de două ori pe zi, la interval de 12 ore. În forme grave, cronice doza se poate mări până la 750 mg-1 g. În guta artritică doza zilnică este de 750 mg-1 g (doza inițială este de 750 mg urmată de o alta de 250 mg la intervale de 8 ore până când apărea ameliorarea). În ciroze dozele se reduc. Copiilor peste 5 ani, care au artrite reumatice li se administrează doze de 10 mg/kg din greutatea corporală, zilnic, în două prize la interval de 12 ore. Tratamentul nu trebuie să depășească 2 săptămâni.

Naproxenul nu trebuie administrat pacienților cu sângerări gastrointestinale. Naproxenul mărește timpul de sângerare, lucru care trebuie luat în considerație, mai ales dacă se administrează simultan și anticoagulante.

Note

  1. ^ a b c d naproxen (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Naproxen”, NAPROXEN (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Naproxen (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b Naproxen (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b naproxen (în engleză), ChEBI, accesat în  
  7. ^ a b NAPROXEN (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b Naproxen (în engleză), DrugBank,  
  9. ^ a b „Naproxen”, NAPROXEN (în engleză), PubChem, accesat în  
  10. ^ a b Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 


v  d  m
Antiinflamatoare nesteroidiene - AINS (ATC M01A, M02A și N02BA)
Pirazolone și pirazolidine
Aminofenazonă  • Ampironă  • Azapropazonă  • Clofezonă  • Difenamizol  • Famprofazonă  • Feprazonă  • Kebuzonă  • Metamizol  • Mofebutazonă  • Morazonă  • Nifenazonă  • Oxifenbutazonă  • Fenazonă  • Fenilbutazonă  • Propifenazonă  • Sulfinpirazonă  • Suxibuzonă
Derivați de acid salicilic
Acid salicilic  • Aspirină (acid acetilsalicilic)#  • Aloxiprină  • Benorilat  • Carbasalat calcic  • Diflunisal  • Dipirocetil  • Etenzamidă  • Guacetisal  • Salicilat de magneziu  • Salicilat de metil  • Salsalat  • Salicină  • Salicilamidă  • Salicilat de sodiu
Derivați de acid acetic
Aceclofenac  • Acemetacin  • Acid fenclozic  • Alclofenac  • Amfenac  • Bendazac  • Bromfenac  • Bumadizonă  • Bufexamac  • Diclofenac  • Difenpiramidă  • Etodolac  • Felbinac  • Fentiazac  • Indometacin  • Ketorolac  • Lonazolac  • Oxametacin  • Proglumetacin  • Sulindac  • Tolmetină  • Zomepirac
Derivați de acid fenamic
Acid flufenamic  • Acid meclofenamic  • Acid mefenamic  • Acid niflumic  • Acid tolfenamic  • Azapropazonă  • Clonixină  • Etofenamat  • Flunixină  • Morniflumat
Derivați de acid propionic
Acid tiaprofenic  • Alminoprofen  • Benoxaprofen  • Carprofen  • Dexibuprofen  • Dexketoprofen  • Fenbufen  • Fenoprofen  • Flunoxaprofen  • Flurbiprofen  • Ibuprofen#  • Ibuproxam  • Indoprofen  • Ketoprofen  • Loxoprofen  • Miroprofen  • Naproxen  • Oxaprozină  • Pirprofen  • Suprofen  • Tarenflurbil  • Tepoxalin  • Vedaprofen  • Zaltoprofen  • COX-inhibiting nitric oxide donator: Naproxcinod
Oxicami
Ampiroxicam  • Droxicam  • Isoxicam  • Lornoxicam  • Meloxicam  • Piroxicam  • Tenoxicam
Coxibi
Apricoxib  • Celecoxib  • Cimicoxib  • Deracoxib  • Etoricoxib  • Firocoxib  • Lumiracoxib  • Mavacoxib  • Parecoxib  • Robenacoxib  • Rofecoxib  • Valdecoxib
Altele
Aminopropionitril  • Benzidamină  • Condroitină  • Diacereină  • Fluproquazonă  • Glucozamină  • Glicozaminoglican  • Hiperforină  • Nabumetonă  • Nimesulidă  • Oxaceprol  • Proquazonă  • Superoxid dismutază/Orgoteină  • Tenidap
Substanțele medicamentoase scrise cu bold sunt primii compuși care au fost dezvoltați în grupul respectiv.
v  d  m
Analgezice (ATC N02A și ATC N02B)
Opioide
Alcaloizi din opiu
Compuși semi-sintetici
Compuși sintetici
Alfentanil  • Anileridină  • Butorfanol  • Carfentanil  • Dextromoramidă  • Dextropropoxifen  • Dezocină  • Fenazocină  • Fentanil#  • Levorfanol  • Lofentanil  • Metadonă#  • Nalbufină  • Pentazocină  • Petidină  • Piritramidă  • Remifentanil  • Sufentanil  • Tapentadol  • Tilidină  • Tramadol
Antiinflamatoare
nesteroidiene
Acetați
Coxibi
Celecoxib  • Etoricoxib  • Lumiracoxib  • Parecoxib  • Rofecoxib  • Valdecoxib
Fenamați
Oxicami
Pirazolone
Aminofenazonă  • Fenazonă  • Metamizol (noraminofenazonă)  • Propifenazonă
Propionați
Dexketoprofen  • Fenoprofen  • Flurbiprofen  • Ibuprofen#  • Ketoprofen  • Naproxen  • Oxaprozină
Salicilați
Grupa paracetamolului
Acetanilidă  • Bucetină  • Butacetină  • Paracetamol (acetaminofen)#  • Parapropamol  • Fenacetină  • Propacetamol
Canabinoide
Cannabidiol  • Cannabis  • Nabilonă  • Tetrahidrocannabinol (dronabinol)
Modulatori
ionici
Miorelaxante
Altele
Camfor  • Capsaicină  • Ketamină  • Mentol