2-Arahidonoilglicerol

2-Arahidonoilglicerol
IUPAC ime
 
1,3-Dihidroksi-2-propanil (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eikosatetraenoat
Drugi nazivi 2-AG
Identifikacija
CAS registarski broj 53847-30-6
PubChem[1][2] 5282280
ChemSpider[3] 4445451 DaY
ChEBI 52392
ChEMBL[4] CHEMBL122972 DaY
IUPHAR ligand 729
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O=C(OC(CO)CO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC

InChI

InChI=1S/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27-22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- DaY
Kod: RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N DaY

InChI=1/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27-22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
Kod: RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJBN

Svojstva
Molekulska formula C23H38O4
Molarna masa 378,3 g/mol

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

2-Arahidonoilglicerol (2-AG) je endokanabinoid, endogeni agonist CB1 receptor.[5][6] On je estar formiran od omega-6 masne kiseline arahidonske kiseline i glicerola. On je prisutan na relativno visokim nivoima u centralnom nervnom sistemu, gde ispoljava kanabinoidne neuromodulatorne efekte. On je sastojak goveđeg i ljudskog mleka. Ova hemikalija je privi put opisana 1994-1995, mada je otkrivena pre toga. Aktivnosti fosfolipaze C (PLC) i diacilglicerol lipaze (DAGL) posreduju njegovo formiranje. 2-AG se sintetiše iz diacilglicerola (DAG) koji sadrže arahidonske kiselinu.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ↑ Stella N, Schweitzer P, Piomelli D (August 1997). „A second endogenous cannabinoid that modulates long-term potentiation”. Nature 388 (6644): 773–8. DOI:10.1038/42015. PMID 9285589. 
  6. ↑ Sugiura T, Kodaka T, Nakane S, et al. (January 1999). „Evidence that the cannabinoid CB1 receptor is a 2-arachidonoylglycerol receptor. Structure-activity relationship of 2-arachidonoylglycerol, ether-linked analogues, and related compounds”. The Journal of Biological Chemistry 274 (5): 2794–801. DOI:10.1074/jbc.274.5.2794. PMID 9915812. Arhivirano iz originala na datum 2019-09-12. Pristupljeno 2014-04-12. 

Literatura

  • Dinh TP, Carpenter D, Leslie FM, et al. (August 2002). „Brain monoglyceride lipase participating in endocannabinoid inactivation”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 99 (16): 10819–24. DOI:10.1073/pnas.152334899. PMC 125056. PMID 12136125. 

Spoljašnje veze

  • p
  • r
  • u
Fitokanabinoidi
Kariofilen  • CBCV • CBC • CBD • CBDV • CBGM • CBGV • CBN • CBG • CBV • CBL • THC • THCA • THC-C4 • THCV
Kanabinoidni metaboliti
8,11-DiOH-THC • 11-COOH-THC • 11-OH-THC
Endogeni kanabinoid
Arahidonoil etanolamid (Anandamid ili AEA) • 2-Arahidonoilglicerol (2-AG) • 2-Arahidonil gliceril etar (noladin etar) • Virodhamin • N--Arahidonoil dopamin (NADA) • Oleamid • RVD-Hpα
Sintetički kanabinoid
agonisti receptora
Klasični kanabinoidi
(Dibenzopirani)
A-40174 • A-41988 • A-42574 • Ajulemska kiselina • AM-087 • AM-411 • AM-855 • AM-905 • AM-906 • AM-919 • AM-926 • AM-938 • AM-2389 • AM-4030 • AMG-1 • AMG-3 • AMG-36 • AMG-41 • Deksanabinol (HU-211) • DMHP • Dronabinol • HHC-{  • HU-210 • JWH-051 • JWH-133 • JWH-139 • JWH-161 • JWH-229 • JWH-359 • KM-233 • L-759,633 • L-759,656 • Levonantradol (CP 50,5561) • Menabitan • Nabazenil • Nabidroks (Kanbisol) • Nabilon • Nabitan • Naboktat • O-224 • O-581 • O-774 • O-806 • O-823 • O-1057 • O-1125 • O-1191 • O-1238 • O-2048 • O-2113 • O-2365 • O-2372 • O-2373 • O-2383 • O-2426 • O-2484 • O-2545 • O-2694 • O-2715 • O-2716 • O-3223 • O-3226 • Paraheksil • Perotetinen • Pirnabin • THC-O-acetat • THC-O-fosfat
Neklasični kanabinoidi
Kanabicikloheksanol • CP 47,497 • CP 55,244 • CP 55,940 • HU-308 • HU-320 • HU-331 • HU-336 • HU-345 • HU-910  • Nonabin • O-1376 • O-1422 • O-1601 • O-1656 • O-1657 • O-1660 • O-1871 • SPA-229  • Tinabinol • 2-Izopropil-5-metil-1-(2,6-dihidroksi-4-nonilfenil)ciklohesk-1-en
Benzoilindoli
1-Butil-3-(2-metoksibenzoil)indol • 1-Butil-3-(4-metoksibenzoil)indol • 1-Pentil-3-(2-metoksibenzoil)indol • AM-630 • AM-679 • AM-694 • AM-1241 • AM-2233 • GW-405,833 (L-768,242) • Pravadolin • RCS-4 • WIN 54,461
Naftoilindoli
AM-1220 • AM-1221 • AM-1235 • AM-2201 • AM-2232 • JWH-007 • JWH-015 • JWH-018 • JWH-019 • JWH-073 • JWH-081 • JWH-098 • JWH-116 • JWH-122 • JWH-149 • JWH-164 • JWH-182 • JWH-193 • JWH-198 • JWH-200 • JWH-210 • JWH-398 • JWH-424 • MAM-2201 • WIN 55,212-2
Naftilmetilindoli
JWH-175 • JWH-184 • JWH-185 • JWH-192 • JWH-194 • JWH-195 • JWH-196 • JWH-197 • JWH-199
Fenilacetilindoli
Naftoilpiroli
JWH-030 • JWH-147 • JWH-307 • JWH-369 • JWH-370
Eikozanoidi
AM-883 • AM-1346 • Arahidonil-2'-hloroetilamid (ACEA) • Arahidonilciklopropilamid (ACPA) • Metanandamid (AM-356) • O-585 • O-689 • O-1812 • O-1860 • O-1861
Drugi
N-(S)-Fenhil-1-(2-morfolinoetil)-7-metoksindol-3-karboksamid • A-796,260 • A-834,735 • A-836,339 • A-955,840 • Abnormalni kanabidiol • AB-001  • AKB48 • AM-1248 • AZ-11713908 • BAY 38-7271 • BAY 59-3074 • CB-13 • CB-86 • CBS-0550 • GW-842,166X • JWH-176 • JTE 7-31 • LASSBio-881 • LBP-1  • Lilamin • MDA-7 • MDA-19 • NMP-7  • O-889 • O-1269 • O-1270 • O-1399 • O-1918 • O-2220 • Org 28312 • Org 28611 • PF-03550096 • S-444,823 • Tedalinab • UR-144 • URB-447 • SER-601 • VSN-16 • WIN 56,098 • XLR-11
Alosterni modulatori
kanabinoidnih receptora
Org 27569 • Org 27759 • Org 29647 • RTI-371
Endokanabinoidni
pojačivači aktivnosti
AM-404 • Arahidonoil serotonin • Arvanil • Biohanin A • CAY-10401 • CAY-10429 • JNJ 1661010 • JZL184 • JZL195  • Genistein • Kaempferol • LY-2183240  • O-1624 • O-2093 • Oleoiletanolamid (OEA) • Olvanil • Palmitoiletanolamid (PEA) • PF-04457845 • PF-622 • PF-750 • PF-3845 • PHOP • URB-447 • URB-597 • URB-602 • URB-754
Antagonisti i inverzni agonisti
kanabinoidnog receptora
AM-251 • AM-281 • AM-630  • AM-1387  • AM-4113  • AM-6527  • AM-6545  • BML-190  • CAY-10508  • CB-25  • CB-52  • CB-86  • CP-945,598  • Drinabant (AVE1625)  • Hemopresin • Ibipinabant (SLV319) • JTE-907  • LH-21  • LY-320,135  • MDA-77  • MJ-15  • MK-9470  • NESS-0327  • NIDA-41020  • O-606 • O-1184 • O-1248 • O-2050 • O-2654 • Otenabant • PF-514273  • Rimonabant (SR141716) • Rosonabant (E-6776) • SR144528  • Surinabant (SR147778) • Taranabant (MK-0364) • TM-38837 • VCHSR
  • p
  • r
  • u
Aminokiseline
Endokanabinoidi
Gasotransmiteri
Monoamini
Purini

Adenozin • ADP • AMP • ATP

Trag amini

3-ITA • 5-MeO-DMT • Bufotenin • DMT • NMT • Oktopamin • Fenetilamin • Sinefrin • Tironamin • Triptamin • Tiramin

Drugi

1,4-BD • Acetilholin • GBL • GHB • Histamin

Vidi isto Neuropeptidi