Fanapanel

Fanapanel
IUPAC ime


{[7-(4-Morfolinil)-2,3-diokso-6-(trifluorometil)-3,4-dihidro-1(2H)-hinoksalinil]metil}fosfonska kiselina
Identifikatori
CAS broj	161605-73-8
ATC kod	None
PubChem	CID 208953
ChemSpider	181046
UNII	E3AP71EM0O^Y
ChEMBL	CHEMBL19892
Hemijski podaci
Formula	C₁₄H₁₅F₃N₃O₆P
Molarna masa	409,26 g·mol⁻¹
SMILES c1c(c(cc2c1[nH]c(=O)c(=O)n2CP(=O)(O)O)N3CCOCC3)C(F)(F)F
InChI InChI=1S/C14H15F3N3O6P/c15-14(16,17)8-5-9-11(6-10(8)19-1-3-26-4-2-19)20(7-27(23,24)25)13(22)12(21)18-9/h5-6H,1-4,7H2,(H,18,21)(H2,23,24,25) Key:WZMQMKNCWDCCMT-UHFFFAOYSA-N

Fanapanel (INN, kodni naziv ZK-200775), takođe poznat kao MPQX, je lek koji je derivat hinoksalindiona koji deluje kao kompetitivni antagonist AMPA receptora.^[1] On je bio u razvoju od strane Schering AG za lečenje cerebralne ishemije povezane sa moždanim udarom i traumom, ali su klinička ispitivanja obustavljena iz bezbednosnih razloga usled moguće toksičnosti glijalnih ćelija i zbog neprihvatljivih neželjenih efekata kao što su prekomerna sedacija, smanjenje svesti (koje se sastoji od stupora i kome), i prolazno neurološko pogoršanje.^[2]^[3] Takođe je primećeno da lek izaziva vizuelne promene i oštećenja, uključujući zamagljen vid, snažno oštećenu percepciju boja i smanjenu oštrinu vida i noćni vid, neželjene efekte za koje se smatra da su uzrokovani blokadom AMPA receptora u mrežnjači.^[4]

Reference

^ Turski L, Huth A, Sheardown M, McDonald F, Neuhaus R, Schneider HH, et al. (септембар 1998). „ZK200775: a phosphonate quinoxalinedione AMPA antagonist for neuroprotection in stroke and trauma”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 95 (18): 10960—10965. Bibcode:1998PNAS...9510960T. PMC 28003 . PMID 9724812. doi:10.1073/pnas.95.18.10960 . CS1 одржавање: Формат датума (веза)
^ Walters MR, Kaste M, Lees KR, Diener HC, Hommel M, De Keyser J, et al. (2005). „The AMPA antagonist ZK 200775 in patients with acute ischaemic stroke: a double-blind, multicentre, placebo-controlled safety and tolerability study”. Cerebrovascular Diseases. 20 (5): 304—309. PMID 16131799. S2CID 25034903. doi:10.1159/000087929.
^ Elting JW, Sulter GA, Kaste M, Lees KR, Diener HC, Hommel M, et al. (децембар 2002). „AMPA antagonist ZK200775 in patients with acute ischemic stroke: possible glial cell toxicity detected by monitoring of S-100B serum levels”. Stroke. 33 (12): 2813—2818. PMID 12468775. doi:10.1161/01.str.0000043823.37955.fb . CS1 одржавање: Формат датума (веза)
^ Bergholz R, Staks T, Rüther K (август 2010). „Effects of the AMPA antagonist ZK 200775 on visual function: a randomized controlled trial”. PLOS ONE. 5 (8): e12111. Bibcode:2010PLoSO...512111B. PMC 2920815 . PMID 20711429. doi:10.1371/journal.pone.0012111 . CS1 одржавање: Формат датума (веза)

Glutamatergični ligandi

Jonotropni

AMPA	Agonisti: 5-Fluoro-vilardin • AMPA • Domoična kiselina • Kuiskualinska kiselina; Pozitivni alosterni modulatori: Aniracetam • Ciklotiazid • CX-516 • CX-546 • CX-614 • CX-691 • CX-717 • Diazoksid • HCTZ • IDRA-21 • LY-392,098 • LY-404,187 • LY-451,395 • LY-451,646 • LY-503,430 • Oksiracetam • PEPA • Piracetam • Pramiracetam • S-18986 • Sunifiram • Unifiram Antagonisti: ATPO • Karoverin • CNQX • DNQX • GYKI-52466 • NBQX • Perampanel • Talampanel • Tezampanel; Negativni alosterni modulatori: GYKI-53,655
NMDA	Agonisti: Konkurentni agonisti: Aspartat • Glutamat • Homohinolinska kiselina • Ibotenska kiselina • NMDA • Hinolinska kiselina • Tetrazolilglicin; Agonisti glicinskog mesta: ACBD • ACPC • ACPD • Alanin • CCG • Cikloserin • DHPG • Fluoroalanin • Glicin • HA-966 • L-687,414 • Milacemid • Sarkozin • Serin • Tetrazolilglicin; Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat • Spermidin • Spermin Antagonisti: Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) • AP7 • CGP-37849 • CGP-39551 • CGP-39653 • CGP-40116 • CGS-19755 • CPP • LY-233,053 • LY-235,959 • LY-274,614 • MDL-100,453 • Midafotel (d-CPPen) • NPC-12,626 • NPC-17,742 • PBPD • PEAQX • Perzinfotel • PPDA • SDZ-220581 • Selfotel; Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 • Karoverin • Deksanabinol • FPL-12495 • FR-115,427 • Hodgkinsin • Magnezijum • MDL-27,266 • NPS-1506 • Psihotridin • Cink; Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP • 3-MeO-PCP • 8A-PDHQ • Amantadin • Aptiganel • ARL-12,495 • ARL-15,896-AR • ARL-16,247 • Budipin • Delucemin • Deksoksadrol • Dekstralorfan • Dieticiklidin • Dizocilpin • Endopsihozin • Esketamin • Etoksadrol • Eticiklidin • Gaciklidin • Ibogain • Indantadol • Ketamin • Ketobemidon • Loperamid • Memantin • Meperidin (Petidin) • Metadon • Metorfan (Dekstrometorfan, Levometorfan) • Metoksetamin • Milnacipran • Morfanol (Dekstrorfan, Levorfanol) • NEFA • Nerameksan • Azotsuboksid • Noribogain • Orfenadrin • PCPr • Fenciklamin • Fenciklidin • Propoksifen • Remacemid • Rinhofilin • Riluzol • Rimantadin • Roliciklidin • Sabeluzol • Tenociklidin • Tiletamin • Tramadol • Ksenon; Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 • ACEA-1328 • Karisoprodol • CGP-39653 • CKA • DCKA • Felbamat • Gavestinel • GV-196,771 • Kinurenska kiselina • L-689,560 • L-701,324 • Lakosamid • Likostinel • LU-73,068 • MDL-105,519 • Meprobamat • MRZ 2/576 • PNQX • ZD-9379; Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil • CO-101,244 (PD-174,494) • CP-101,606 • Eliprodil • Haloperidol • Ifenprodil • Izoksuprin • Nilidrin • Ro8-4304 • Ro25-6981 • Traksoprodil; Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform • Dietil etar • Enfluran • Etanol (Alkohol) • Halotan • Izofluran • Metoksifluran • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • Ksilen
Kainat	Agonisti: 5-Jodovilardin • ATPA • Domoična kiselina • Kainska kiselina • LY-339,434 • SYM-2081 Antagonisti: CNQX • DNQX • LY-382,884 • NBQX • NS102 • UBP-302; Negativni alosterni modulatori: NS-3763

Metabotropni

Grupa I	Agonisti: Neselektivni: ACPD • DHPG • Kuiskualinska kiselina; mGlu1-selektivni: Ro01-6128 • Ro67-4853 • Ro67-7476 • VU-71; mGlu5-selektivni: ADX-47273 • CDPPB • CHPG • DFB • VU-1545 Antagonisti: Neselektivni: MCPG • NPS-2390; mGlu1-selektivni: BAY 36-7620 • CPCCOEt • LY-367,385 • LY-456,236; mGlu5-selektivni: DMeOB • Fenobam • LY-344,545 • MPEP • MTEP • SIB-1757 • SIB-1893
Grupa II	Agonisti: Neselektivni: CBiPES • DCG-IV • Eglumegad • LY-379,268 • LY-404,039 • LY-487,379 • MGS-0028; mGlu2-selektivni: BINA • LY-566,332 Antagonisti: Neselektivni: APICA • EGLU • HYDIA • LY-307,452 • LY-341,495 • MCPG • MGS-0039; mGlu2-selektivni: PCCG-4; mGlu3-selektivni: CECXG; Negativni alosterni modulatori: RO4491533
Grupa III	Agonisti: Neselektivni: L-AP4; mGlu4-selektivni: PHCCC • VU-001,171 • VU-0155,041; mGlu7-selektivni: AMN082; mGlu8-selektivni: DCPG Antagonisti: Neselektivni: CPPG • MAP4 • MSOP • MPPG • MTPG • UBP-1112; mGlu7-selektivni: MMPIP

Inhibitori
transporta

EAAT	DHKA • PDC • WAY-213,613
vGluT	7-CKA • Evansovo plavo

п р у Modulatori jonotropnog glutamatnog receptora
AMPAR	Agonisti: Agonisti glavnog mesta: 5-Fluorovilardin Akromelična kiselina (akromelat) AMPA BOAA Domoinska kiselina Glutamat Ibotenska kiselina Prolin Kuiskualinska kiselina Vilardin; Pozitivni alosterni modulatori: Aniracetam Ciklotiazid CX-516 CX-546 CX-614 Farampator (CX-691, ORG-24448) CX-717 CX-1739 CX-1942 Diazoksid Hidrohlorotiazid (HTZ) IDRA-21 LY-392098 LY-395153 LY-404187 LY-451646 LY-503430 Mibampator (LY-451395) Nooglutil ORG-26576 Oksiracetam PEPA PF-04958242 Piracetam Pramiracetam S-18986 Tulrampator (S-47445, CX-1632) Antagonisti: ACEA-1011 ATPO Bekampanel Karoverin CNQX Dazolampanel DNQX Fanapanel (MPQX) GAMS Kaitocefalin Kinurenska kiselina Kinurenin Likostinel (ACEA-1021) NBQX PNQX Selurampanel Tezampanel Teanin Topiramat YM90K Zonampanel; Negativni alosterni modulatori: Barbiturati (npr. pentobarbital, natrijum tiopental) Ciklopropan Enfluran Etanol (alkohol) Evansovo plavo GYKI-52466 GYKI-53655 Halotan Irampanel Izofluran Perampanel Pregnenolon sulfat Sevofluran Talampanel; Nepoznati/nerazvrstani antagonisti: Minociklin
KAR	Agonisti: Agonisti glavnog mesta: 5-Bromovilardin 5-Jodovilardin Akromelična kiselina (akromelat) AMPA ATPA Domoinska kiselina Glutamat Ibotenska kiselina Kainska kiselina LY-339434 Prolin Kuiskualinska kiselina SYM-2081; Pozitivni alosterni modulatori: Ciklotiazid Diazoksid Enfluran Halotan Izofluran Antagonisti: ACEA-1011 CNQX Dazolampanel DNQX GAMS Kaitocefalin Kinurenska kiselina Likostinel (ACEA-1021) LY-382884 NBQX NS102 Selurampanel Tezampanel Teanin Topiramat UBP-302; Negativni alosterni modulatori: Barbiturati (npr. pentobarbital, natrijum tiopental) Enfluran Etanol (alkohol) Evansovo plavo NS-3763 Pregnenolon sulfat
NMDAR	Agonisti: Agonisti glavnog mesta: AMAA Aspartat Glutamat Homocisteinska kiselina (L-HCA) Homohinolinska kiselina Ibotenska kiselina NMDA Prolin Hinolinska kiselina Tetrazolilglicin Teanin; Agonisti glicinovog mesta: β-fluoro-D-alanin ACBD ACC (ACPC) ACPD AK-51 Apimostinel (NRX-1074) B6B21 CCG D-Alanin D-Cikloserin D-Serin DHPG Dimetilglicin Glicin HA-966 L-687414 L-Alanin L-Serin Milacemid Neboglamin (nebostinel) Rapastinel (GLYX-13) Sarkozin; Agonisti poliaminovog mesta: Neomicin Spermidin Spermin; Ostali pozitivni alosterni modulatori: 24S-hidroksiholesterol DHEA (prasteron) DHEA sulfat (prasteron sulfat) Epipregnanolon sulfat Pregnenolon sulfat SAGE-201 SAGE-301 SAGE-718 Antagonisti: Kompetitivni antagonisti: AP5 (APV) AP7 CGP-37849 CGP-39551 CGP-39653 CGP-40116 CGS-19755 CPP Kaitocefalin LY-233053 LY-235959 LY-274614 MDL-100453 Midafotel (d-CPPen) NPC-12626 NPC-17742 PBPD PEAQX Perzinfotel PPDA SDZ-220581 Selfotel; Antagonisti glicinovog mesta: 4-Cl-KYN (AV-101) 5,7-DCKA 7-CKA ACC ACEA-1011 ACEA-1328 Apimostinel (NRX-1074) AV-101 Karisoprodol CGP-39653 CNQX D-Cikloserin DNQX Felbamat Gavestinel GV-196771 Harkoserid Kinurenska kiselina Kinurenin L-689560 L-701324 Likostinel (ACEA-1021) LU-73068 MDL-105519 Meprobamat MRZ 2/576 PNQX Rapastinel (GLYX-13) ZD-9379; Antagonisti poliaminovog mesta: Arkain Co 101676 Diaminopropan Dietilentriamin Huperzin A Putrescin; Nekompetitivni blokatori pora (uglavnom dizocilpinovo mesto): 2-MDP 3-HO-PCP 3-MeO-PCE 3-MeO-PCMo 3-MeO-PCP 4-MeO-PCP 8A-PDHQ 18-MC α-Endopsihozin Alaproklat Alazocin (SKF-10047) Amantadin Aptiganel Argiotoksin-636 Arketamin ARL-12495 ARL-15896-AR ARL-16247 Budipin Koronaridin Delucemin (NPS-1506) Deksoksadrol Dekstralorfan Dekstrometadon Dekstrometorfan Dekstrorfan Dieticiklidin Difenidin Dizocilpin Efenidin Esketamin Etoksadrol Eticiklidin Fluorolintan Gaciklidin Ibogain Ibogamin Indantadol Ketamin Ketobemidon Lanicemin Levometadon Levometorfan Levomilnacipran Levorfanol Loperamid Memantin Metadon Metorfan Metoksetamin Metoksfenidin Milnacipran Morfanol NEFA Nerameksan Nitromemantin Noribogain Norketamin Orfenadrin PCPr PD-137889 Petidin (meperidin) Fenciklamin Fenciklidin Propoksifen Remacemid Rinhofilin Rimantadin Roliciklidin Sabeluzol Tabernantin Tenociklidin Tiletamin Tramadol; Antagonisti ifenprodilovog (NR2B) mesta: Besonprodil Bufenin (nilidrin) CO-101244 (PD-174494) Eliprodil Haloperidol Izoksuprin Radiprodil (RGH-896) Rislenemdaz (CERC-301, MK-0657) Ro 8-4304 Ro 25-6981 Safaprodil Traksoprodil (CP-101606); NR2A-selektivni antagonisti: MPX-004 MPX-007 TCN-201 TCN-213; Katjoni: Vodonik Magnezijum Cink; Alkoholi / isparljivi anestetici / povezani: Benzen Butan Hloroform Ciklopropan Desfluran Dietil eter Enfluran Etanol (alkohol) Halotan Heksanol Izofluran Metoksifluran Azotni oksid Oktanol Sevofluran Toluen Trihloroetan Trihloroetanol Trihloroetilen Uretan Ksenon Ksilen; Nepoznati/nerazvrstani antagonisti: ARR-15896 Bumetanid Karoverin Konantokin D-αAA Deksanabinol Flufenaminska kiselina Flupirtin FPL-12495 FR-115427 Furosemid Hodžkinsin Ipenoksazon (MLV-6976) MDL-27266 Metafit Minociklin MPEP Nifluminska kiselina Pentamidin Pentamidin isetionat Piretanid Psihotridin Transkrocetin (šafran)