Metilfenidat

Metilfenidat
IUPAC ime
metil fenil(piperidin-2-il)acetat
Klinički podaci
Prodajno imeConcerta, Methylin, Ritalin, Equasym XL
Drugs.comMonografija
MedlinePlusa682188
Podaci o licenci
  • US FDA: Methylphenidate
Kategorija trudnoće
  • AU: B3
  • US: C (Mogući rizik)
Opojna drogaModerate
Način primeneOralno, transdermalno
Pravni status
Pravni status
  • AU: S8 (Kontrolisana supst.)
  • CA: Schedule III
  • UK: Klasa B
  • US: Schedule II
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost~30% (opseg: 11–52%)
Vezivanje proteina10-33%
MetabolizamHepatički (80%)
Poluvreme eliminacije3-4 sata (d-enantiomer), 1-3 sata (l-enantiomer)
IzlučivanjeUrin (90%)
Identifikatori
CAS broj113-45-1 ДаY
ATC kodN06BA04 (WHO)
PubChemCID 4158
DrugBankDB00422 ДаY
ChemSpider4015 ДаY
UNII207ZZ9QZ49 ДаY
KEGGD04999 ДаY
ChEBICHEBI:6887 ДаY
ChEMBLCHEMBL796 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC14H19NO2
Molarna masa233,30 g/mol
  • O=C(OC)C(C1CCCCN1)C2=CC=CC=C2
  • InChI=1S/C14H19NO2/c1-17-14(16)13(11-7-3-2-4-8-11)12-9-5-6-10-15-12/h2-4,7-8,12-13,15H,5-6,9-10H2,1H3 ДаY
  • Key:DUGOZIWVEXMGBE-UHFFFAOYSA-N ДаY
Fizički podaci
Tačka topljenja214 °C (417 °F)

Metilfenidat (Concerta, Methylin, Ritalin, Equasym XL) je psihostimulišući lek i supstituisani fenetilamin koji je odobren tretman hiperkinetičkog poremećaja (ADHD), posturalnog ortostatskog tahikardnog sindroma i narkolepsije. Originalni patent je posedovalo preduzeće CIBA. FDA je odobrila ovaj lek 1955. za tretiranje hiperaktivnosti. Propisivan je od početka 1960-ih. Nivo proskripcija je znatno porastao tokom 1990-ih kad je ADHD dijagnoza postala šire prihvaćena.[1][2]

Reference

  1. ^ When Was Ritalin Invented?, citing Lawrence Diller: "Running on Ritalin", 1999
  2. ^ Lange, Klaus W.; Reichl, Susanne; Lange, Katharina M.; Tucha, Lara; Tucha, Oliver (2010). „The history of attention deficit hyperactivity disorder”. Adhd Attention Deficit and Hyperactivity Disorders. 2 (4): 241—255. PMC 3000907 Слободан приступ. PMID 21258430. doi:10.1007/s12402-010-0045-8. 

Literatura

  • Gardiner Harris (3. 2. 2012). „F.D.A. Finds Short Supply of Attention Deficit Drugs”. The New York Times. Архивирано из оригинала 03. 02. 2012. г. Приступљено 3. 2. 2012. „(Archived by WebCite® at [1])” 
  • Lakhan SE, Hagger-Johnson GE (2007). „The impact of prescribed psychotropics on youth”. Clin Pract Epidemol Ment Health. 3 (1): 21. PMC 2100041 Слободан приступ. PMID 17949504. doi:10.1186/1745-0179-3-21 Слободан приступ. 
  • Drug Enforcement Administration, Greene, S.H., Response to CHADD petition concerning Ritalin, 1995, August 7. Washington, DC: DEA, U.S. Department of Justice.
  • New Research Helps Explain Ritalin's Low Abuse Potential When Taken As Prescribed – 09/29/1998. Nih.gov. Retrieved on 2011-04-30.
  • Weinberg WA, Brumback RA (1992). „The myth of attention deficit-hyperactivity disorder: symptoms resulting from multiple causes”. J. Child Neurol. 7 (4): 431—45; discussion 446—61. PMID 1469255. S2CID 41315851. doi:10.1177/088307389200700420. [мртва веза]
  • Presenters: Joan Hamburg and Dr. Harold Koplewicz (3. 2. 2012). „Are we over medicating our kids? Speaking with Dr. Harold Koplewicz of @ChildMindDotOrg”. Joan Hamburg Show (Radio). New York, NY. 1:11 into the complete two part show - 2 мин. WOR Radio Network. WOR. Архивирано из оригинала 03. 12. 2012. г. Приступљено 10. 12. 2013. 

Spoljašnje veze

Mediji vezani za članak Metilfenidat na Vikimedijinoj ostavi

  • Metilfenidat на сајту Curlie
  • Department of Energy September 29, 1998 press release on Ritalin at Brookhaven National Laboratory
  • Erowid methylphenidate vault
  • U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal – Methylphenidate
  • п
  • р
  • у
Ligandi receptora
α1
α2
β
NET
VMAT
Anabolizam
PAH
TH
AAAD
DBH
PNMT
Katabolizam
[Primarni-amin oksidaza
COMT
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Drugi
  • п
  • р
  • у
Ligandi receptora
Agonisti
Adamantani: Amantadin • Memantin • Rimantadin; Aminotetralini: 7-OH-DPAT • 8-OH-PBZI • Rotigotin • UH-232; Benzazepini: 6-Br-APB • Fenoldopam • SKF-38393 • SKF-77434 • SKF-81297 • SKF-82958 • SKF-83959; Ergolini: Bromokriptin • Kabergolin • Dihidroergokriptin • Lisurid • LSD • Pergolid; Dihidreksidinski derivati: 2-OH-NPA • A-86929 • Ciladopa • Dihidreksidin • Dinapsolin • Dinoksilin • Doksantrin; Drugi: A-68930 • A-77636 • A-412,997 • ABT-670 • ABT-724 • Aplindor • Apomorfin • Aripiprazol • Bifeprunoks • BP-897 • CY-208243 • Dizocilpin • Etilevodopa • Flibanzerin • Ketamin • Melevodopa • Modafinil • Pardoprunoks • Fenciklidin • PD-128,907 • PD-168,077 • PF-219,061 • Piribedil • Pramipeksol • Propilnorapomorfin • Pukatein • Hinagolid • Hineloran • Hinpirol • RDS-127 • Ro10-5824 • Ropinirol • Rotigotin • Roksindol • Salvinorin A • SKF-89145 • Sumanirol • Tergurid • Umespiron • WAY-100635
Antagonisti
Tipični antipsihotici: Acepromazin • Azaperon • Benperidol • Bromperidol • Klopentiksol • Hlorpromazin • Hlorprotiksen • Droperidol • Flupentiksol • Flufenazin • Fluspirilen • Haloperidol • Loksapin • Mezoridazin • Metotrimeprazin • Nemonaprid • Penfluridol • Perazin • Pericijazin • Perfenazin • Pimozid • Prohlorperazin • Promazin • Sulforidazin • Sulpirid • Sultoprid • Tioridazin • Tiotiksen • Trifluoperazin • Triflupromazin • Trifluperidol • Zuklopentiksol; Atipični antipsihotici: Amisulprid • Asenapin • Blonanserin • Kariprazin • Karpipramin • Klokapramin • Klorotepin • Klozapin • Gevotrolin • Iloperidon • Lurasidon • Melperon • Molindon • Mozapramin • Olanzapin • Paliperidon • Perospiron • Pihindon • Kvetijapin • Remoksiprid • Rispolept • Sertindol • Tiospiron • Ziprasidon • Zotepin; Antiemetici: AS-8112 • Alizaprid • Bromoprid • Kleboprid • Domperidon • Metoklopramid • Tietilperazin; Drugi: Amoksapin • Buspiron • Butaklamol • Ekopipam • EEDQ • Etikloprid • Fananserin • L-745,870 • Nafadotrid • Nuciferin • PNU-99,194 • Rakloprid • Sarizotan • SB-277,011-A • SCH-23,390 • SKF-83959 • Sonepiprazol • Spiperon • Spiroksatrin • Stefolidin • Tetrahidropalmatin • Tiaprid • UH-232 • Johimbin
Plazmalemal
DAT inhibitori
Piperazini: DBL-583 • GBR-12,935 • Nefazodon • Vanokserin; Piperidini: BTCP • Dezoksipipradrol • Dekstrometilfenidat • Difemetoreks • Etilfenidat • Metilnaftidat • Metilfenidat • Fenciklidin • Pipradrol; Pirolidini: Difenilprolinol • Metilendioksipirovaleron (MDPV) • Nafiron • Prolintan • Pirovaleron; Tropani: β-CPPIT • Altropan • Brasofensin • CFT • Kokain • Dihloropan • Difluoropin • FE-β-CPPIT • FP-β-CPPIT • Joflupan (123I) • Jometopan • RTI-112 • RTI-113 • RTI-121 • RTI-126 • RTI-150 • RTI-177 • RTI-229 • RTI-336 • Tenociklidin • Tezofensin • Troparil • Tropoksan • WF-11 • WF-23 • WF-31 • WF-33; Drugi: Adrafinil • Armodafinil • Amfonelinska kiselina • Amineptin • Benzatropin (Benztropin) • Bromantan • BTQ • BTS 74,398 • Bupropion (Amfebutamon) • Ciklazindol • Diklofensin • Dimetokain • Difenilpiralin • Dizocilpin • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • Etibenzatropin (Etilbenztropin) • EXP-561 • Fenkamin • Fenkamfamin • Fezolamin • GYKI-52,895 • Indatralin • Ketamin • Lefetamin • Levofacetoperan • LR-5182 • Manifaksin • Mazindol • Medifoksamin • Mezokarb • Modafinil • Nefopam • Nomifensin • NS-2359 • O-2172 • Pridefin • Propilamfetamin • Radafaksin • Rimkazol • SEP-225,289 • SEP-227,162 • Sertralin • Sibutramin • Tametralin • Tedatioksetin  • Tripelenamin
Vezikularni
VMAT inhibitori
Morfolini: Fenbutrazat • Morazon • Fendimetrazin • Fenmetrazin; Oksazolini: 4-Metilaminoreks (4-MAR, 4-MAX) • Aminoreks • Klominoreks • Ciklazodon • Fenozolon • Fluminoreks • Pemolin • Tozalinon; Fenetilamini (takođe amfetamini, katinoni, fentermini, itd): 2-Hidroksifenetilamin (2-OH-PEA) • 4-CAB • 4-Metilamfetamin (4-MA) • 4-Metilmetamfetamin (4-MMA) • Alfetamin • Amfekloral • Amfepentoreks • Amfepramon • Amfetamin (Dekstroamfetamin • Levoamfetamin) • Amfetaminil • β-Metilfenetilamin (β-Me-PEA) • Benzodioksolilbutanamin (BDB) • Benzodioksolilhidroksibutanamin (BOH) • Benzfetamin • Bufedron • Butilon • Katin • Katinon • Klobenzoreks • Klortermin • D-deprenil • Dimetoksiamfetamin (DMA) • Dimetoksimetamfetamin (DMMA) • Dimetilamfetamin • Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon) • Etkatinon (Etilpropion) • Etilamfetamin • Etilbenzodioksolilbutanamin (EBDB) • Etilon • Famprofazon • Fenetilin • Fenproporeks • Flefedron • Fludoreks • Furfenoreks • Hordenin • Lofofin (Homomiristicilamin) • Mefenoreks • Mefedron • Metamfetamin (Dezoksiefedrin, Metedrin; Dekstrometamfetamin • Levometamfetamin) • Metkatinon (Metilpropion) • Metedron • Metoksimetilendioksiamfetamin (MMDA) • Metoksimetilenedioksimetamfetamin (MMDMA) • Metilbenzodioksolilbutanamin (MBDB) • Metilendioksiamfetamin (MDA, tenamfetamin) • Metilendioksietilamfetamin (MDEA) • Metilendioksihidroksiamfetamin (MDOH) • Metilendioksimetamfetamin (MDMA) • Metilendioksimetilfenetilamin (MDMPEA, homarilamin) • Metilendioksifenetilamin (MDPEA, homopiperonilamin) • Metilon • Ortetamin • Para-bromoamfetamin (PBA) • Para-hloroamfetamin (PCA) • Parafluoroamfetamin (PFA) • Parafluorometamfetamin (PFMA) • Parahidroksiamfetamin (PHA) • Parajodoamfetamin (PIA) • Paredrin (Norfoledrin, Oksamfetamin) • Fenetilamin (PEA) • Foledrin • Fenprometamin • Prenilamin • Propilamfetamin • Tifloreks (Flutioreks) • Tiramin (TRA) • Ksilopropamin • Zilofuramin; Piperazini: 2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin (2C-B-BZP) • Benzilpiperazin (BZP) • Metoksifenilpiperazin (MeOPP, paraperazin) • Metilbenzilpiperazin (MBZP) • Metilendioksibenzilpiperazin (MDBZP, piperonilpiperazin); Drugi: 2-Amino-1,2-dihidronaftalen (2-ADN) • 2-Aminoindan (2-AI) • 2-Aminotetralin (2-AT) • 4-Benzilpiperidin (4-BP) • 5-IAI • Klofenciklan • Ciklopentamin • Cipenamin • Ciprodenat • Feprosidnin • Gilutensin • Heptaminol • Heksaciklonat • Indanilaminopropan (IAP) • Indanoreks • Izometepten • Metilheksanamin • Naftilaminopropan (NAP) • Oktodrin • Ftalimidopropiofenon • Propilheksedrin (Levopropilheksedrin) • Tuaminoheptan (Tuamin)
Hinazolinamini: SoRI-9804 • SoRI-20040 • SoRI-20041
Anabolizam
PAH inhibitori
TH inhibitori
AAAD/DDC inhibitori
Katabolizam
MAO inhibitori
Neselektivni: Benmoksin • Karoksazon • Ehinopsidin • Furazolidon • Hidralazin • Indantadol • Iproklozid • Iproniazid • Izokarboksazid • Izoniazid • Linezolid • Mebanazin • Metfendrazin • Nialamid • Oktamoksin • Paraksazon • Fenelzin • Feniprazin • Fenoksipropazin • Pivalilbenzhidrazin • Prokarbazin • Safrazin • Tranilcipromin; MAO-A selektivan: Amiflamin • Bazinaprin • Befloksaton • Befol • Brofaromin • Cimoksaton • Hlorgilin • Ezupron • Harmala alkaloidi • Metilensko plavo • Metralindol • Minaprin • Moklobemid • Pirlindol • Serkloremin • Tetrindol • Toloksaton • Tirima; MAO-B selektivan: D-Deprenil • L-Deprenil (Selegilin) • Ladostigil • Lazabemid • Milacemid • Pargilin • Rasagilin • Safinamid
COMT inhibitori
DBH inhibitori
Drugi
Prekurzori
L-Fenilalanin → L-Tirozin → L-DOPA (Levodopa)
Kofaktori
Fero gvožđe (Fe2+) • Tetrahidrobiopterin • Vitamin B3 (Niacin • Nikotinamid → NADPH) • Vitamin B6 (Piridoksin • Piridoksamin • Piridoksal → Piridoksal fosfat) • Vitamin B9 (Folna kiselina → Tetrahidrofolna kiselina) • Vitamin C (Askorbinska kiselina) • Cink (Zn2+)
Drugi
Pojačivači aktivnosti: Benzofuranilpropilaminopentan (BPAP) • Fenilpropilaminopentan (PPAP); Toksini: Oksidopamin (6-Hidroksidopamin)
  • p
  • r
  • u
σ1
  • Alosterni modulatori: Fenitoin; Pozitivni: Metilfenilpiracetam
  • SOMCL-668
σ2
  • Antagonisti: AC-927
  • BD-1008
  • BD-1067
  • CM-156
  • CT-1812
  • LR-172
  • MIN-101
  • Panamesin (EMD-57455)
  • SAS-0132
Neraz-
vrstani
Normativna kontrola: Državne Уреди на Википодацима
  • Nemačka
  • Izrael
  • Sjedinjene Države
Portali:
  •  Medicina
  •  Hemija