Cyklofosfamid

 Den här artikeln behöver fler eller bättre källhänvisningar för att kunna verifieras.
Motivering: Endast en källa (FASS) samt en version på EnWi utan källor (2023-01)
Åtgärda genom att lägga till pålitliga källor (gärna som fotnoter). Uppgifter utan källhänvisning kan ifrågasättas och tas bort utan att det behöver diskuteras på diskussionssidan.
Cyklofosfamid
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namnN,N-bis(2-kloretyl)-1,3,2-oxazafosfinan-2-amin-2-oxid
Övriga namnEndoxan, Cytoxan, Neosar, Procytox, Revimmune
Kemisk formelC7H15Cl2N2O2P
Molmassa261,086 g/mol
CAS-nummer50-18-0
SMILESC1CNP(=O)(OC1)N(CCCl)CCCl
Egenskaper
Smältpunkt2 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Cyklofosfamid är en kemisk förening med formeln C7H15Cl2N2O2P. Ämnet är ett alkylerande cytostatika, det vill säga ämnet skapar dubbelbindningar och brott i DNA-strängar i celler som genomgår celldelning. Dessa fel ska driva cellen mot apoptos. Då den är extra verksam mot celler som delar sig mycket kan cyklofosfamid användas för att bekämpa till exempel cancerceller.

Användning

Cyklofosfamid kan användas mot olika cancerformer till exempel leukemi, ovarialcancer, bröstcancer, småcellig lungcancer med flera, samt som immunosuppressiv behandling och i vissa fall vid till exempel reumatoid artrit och nefrotiskt syndrom SLE.

Bieffekter

Cyklofosfamid ska vara relativt skonsamt för att vara ett cytostatika. Förutom direkta överkänslighetsreaktioner är andra system i kroppen med högt cellutbyte utsatta för störningar: till exempel benmärgen och därmed immunförsvaret med risk för infektion, blödningsrubbningar på grund av trombocytopeni, anemi. Illamående, aptitlöshet och andra bieffekter från mage och tarm är också ganska vanligt. Vid användning brukar mesna ges samtidigt för att skydda njurarna.

Effekt

Cyklofosfamid är en så kallad prodrug, vilket innebär att den måste aktiveras i kroppen. I människan aktiveras cyklofosfamid av CYP 450 i levern genom att metaboliseras till i slutändan akrolein och fosforamidsenapsgas. Den senare anses reagera med DNA.

Läkemedel

I Sverige finns ett läkemedel med den aktiva substansen cyklofosfamid registrerat och heter Sendoxan.[1]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Cyclophosphamide, 26 juni 2007.

Noter

  1. ^ FASS.se

Källor

  • FASS.se
v • r
Kemoterapi
Alkylerande ämnen
Kvävesenapsgasanaloger: Cyklofosfamid · Klorambucil · Melfalan · Ifosfamid · Temozolomid Dakarbazin Alkylsulfonater: Busulfan Aziridiner: Tiotepa Nitrosureaföreningar: Lomustin
Antimetaboliter
Folsyra: Metotrexat · Pemetrexed Purinanaloger: Merkaptopurin · Tioguanin · Kladribin · Fludarabin · Pyrimidinanaloger: Cytarabin · Fluorouracil · Tegafur · Gemcitabin · Capecitabin
Mitoshämmare
Taxaner: Paklitaxel · Docetaxel Vinca-alkaloider: Vinblastin · Vinkristin · Vindesin · Vinorelbin Podofyllotoxinderivat Etoposid
Antracykliner
Doxorubicin · Daunorubicin · Epirubicin · Idarubicin · Mitoxantron · Bleomycin · Mitomycin
Platinaföreningar
Cisplatin · Karboplatin · Oxaliplatin
Sensibiliserande ämnen
Porfimernatrium · Verteporfin · Metylaminolevulinat
v • r
Organiska fosforföreningar
Endast P-O-bindningar
P(III)
P(V)
Med P-C-bindningar
En P-C bindning
P(III)
P(V)
Två P-C-bindningar
P(III)
P(V)
Tre P-C-bindningar
P(III)
P(V)
Med P-N-bindningar
En P-N-bindning
P(III)
Fosforamidit (till exempel Nukleosidfosforamidit)
P(V)
Fosforamidat (till exempel Fosfokreatin)
Två P-N-bindningar
P(III)
Fosforodiamidit
P(V)
Fosforodiamidat (till exempel Morfolino, Cyklofosfamid)
Tre P-N-bindningar
P(V)
Fosforamid (till exempel Hexametylfosforamid, Metepa)
Med P-C-bindningar och P-N-bindningar
En P-C-bindning och en P-N-bindning
P(V)
Fosfonamidat
En P-C-bindning och två P-N-bindningar
P(V)
Fosfonamid
Två P-C-bindningar och en P-N-bindning
P(V)
Fosfinamid
Med P-S-bindningar
En P-S-bindning
P(III)
Fosforotioit
P(V)
Två P-S-bindningar
P(III)
Fosforoditioit
P(V)