Metopon

Metopon

Tanımlayıcılar
IUPAC adı 4,5-Epoksi-5,17-dimetil-3-hidroksimorfinan-6-on
CAS Numarası	143-52-2
PubChem CID	5359353
CompTox Bilgi Paneli (EPA)	DTXSID20162275
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül	C18H21NO3
Mol kütlesi	299.364

Metapon (5-metilhidromorfon hidroklorür), 1948'de analjezik etkisi keşfedilmiş, hidromorfonun metillenmiş türevi olan bir opiat ilaçtır.^[1] Metaponun analgesik etkisi morfinden 3 kat fazla toksik etkisi ise morfinden azdır. Tedavi dozunun solunum merkezi üzerinde zararlı etkisi yoktur. Alışkanlık yapma özelliği morfinden azdır. Ağızdan alındığı zaman da analgesik tesiri kuvvetlidir. Tedavi dozu 5–10 mg'dır.

Tebainin hidrojenasyonuyla elde edilen dihidro tebain, metilmagnezyum iyodür ile Gringard reaksiyonuna sokulur. 5 mevkiine metil (-CH₃) bağlanması eter köprüsünün açılması ve enol-eter bağının hidrolizi sonucunda 5-metildihidrotebainon elde edilir. Bu ürün bromlandırılır. Elde edilen 5,7-dibrom türevinin potasyum hidroksit (KOH) çözeltisi ile reaksiyonuyla furan halkası kapanarak oksijen köprüsü tekrar oluşur. Oluşan 7-brom-5-metildihidrokodeinon, paladyum ile katalitik indirgenirse 7-brom uzaklaşır. Hidrojen bromür (HBr) ile de ısıtılarak metoksi grubu hidroksil (-OH) grubuna dönüştürülür.

• Metapon hidroklorür'ün CAS numarası: [124-92-5]

Kaynakça