Rifabutin

Rifabutin
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiMycobutin[1]
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa693009
Danh mục cho thai kỳ
  • AU: C
  • US: B (Không rủi ro trong các nghiên cứu không trên người)
Dược đồ sử dụngby mouth (capsules)
Mã ATC
  • J04AB04 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng85%
Liên kết protein huyết tương85%
Chuyển hóa dược phẩmgan
Chu kỳ bán rã sinh học28 to 62 hours (mean)
Bài tiếtthận and fecal
Các định danh
Tên IUPAC
  • (9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,
    21S,22E,24Z)-6,16,18,20-tetrahydroxy-1'-
    isobutyl-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-
    hepta-methyl-spiro[9,4-(epoxypentadeca
    [1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naphth
    [1,2-d]imidazol-2,4'-piperidin]-5,10,26-(3H,9H)-
    trione-16-acetate
Số đăng ký CAS
  • 72559-06-9
PubChem CID
  • 6323490
DrugBank
  • DB00615 ☑Y
ChemSpider
  • 10482168 ☑Y
Định danh thành phần duy nhất
  • 1W306TDA6S
KEGG
  • D00424 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:45367 ☑Y
ChEMBL
  • CHEMBL444633 ☑Y
ECHA InfoCard100.133.627
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC46H62N4O11
Khối lượng phân tử847.005 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • CC(C)CN1CCC2(CC1)/N=C\3/c4c6C(=O)[C@@]5(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)N\C(=C/3/N2)C(=O)c4c(O)c(C)c6O5
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C46H62N4O11/c1-22(2)21-50-18-16-46(17-19-50)48-34-31-32-39(54)28(8)42-33(31)43(56)45(10,61-42)59-20-15-30(58-11)25(5)41(60-29(9)51)27(7)38(53)26(6)37(52)23(3)13-12-14-24(4)44(57)47-36(40(32)55)35(34)49-46/h12-15,20,22-23,25-27,30,37-38,41,49,52-54H,16-19,21H2,1-11H3,(H,47,57)/b13-12+,20-15+,24-14-/t23-,25+,26+,27+,30-,37-,38+,41+,45-/m0/s1 ☑Y
  • Key:ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Rifabutin (Rfb) là một kháng sinh được sử dụng để điều trị bệnh lao cũng như phòng ngừa và điều trị phức khuẩn Mycobacterium avium.[1] Chúng thường chỉ được kê cho những người không thể sử dụng được kháng sinh rifampin như người nhiễm HIV/AIDS đang dùng thuốc kháng retrovirus.[1] Đối với bệnh lao hoạt động, rifabutin được sử dụng kết hợp với các loại thuốc kháng khuẩn khác.[1] Đối với bệnh lao tiềm ẩn, chúng có thể được dùng một mình để đối phó với các vi khuẩn lao kháng thuốc.[1]

Các tác dụng phụ thường gặp của thuốc bao gồm đau bụng, buồn nôn, phát ban, đau đầu và mức bạch cầu trung tính trong máu thấp.[1] Các tác dụng phụ khác có thể kể đến như đau cơ và viêm màng bồ đào.[1] Mặc dù chưa tìm thấy tác hại nào nếu sử dụng trong giai đoạn mang thai nhưng điều này vẫn chưa được nghiên cứu kỹ.[1] Rifabutin thuộc họ thuốc rifamycin.[1] Cơ chế hoạt động của kháng sinh này đến này vẫn chưa rõ ràng.[1]

Rifabutin được tìm ra vào năm 1975 và được chấp thuận cho sử dụng y tế tại Hoa Kỳ vào năm 1992.[1] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[2] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 30 USD một tháng.[3] Tại Hoa Kỳ, một tháng điều trị có giá hơn 200 USD.[4]

Chú thích

  1. ^ a b c d e f g h i j k “Rifabutin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  2. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  3. ^ “Rifabutin”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  4. ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 50. ISBN 9781284057560.
  • x
  • t
  • s
Kháng sinh: chất ức chế axit nucleic (J01E, J01M)
Antifolate
(ức chế
quá trình chuyển hóa purine,
do đó ức chế
tổng hợp ADN và ARN)
Chất ức chế DHFR
Sulfonamides
(Chất ức chế DHPS)
Tác dụng
ngắn
Tác dụng
vừa
Tác dụng
dài
Khác/không phân nhóm
Phối hợp
Các chất ức chế DHPS khác
Chất ức chế
Topoisomerase/
quinolone/
(ức chế
quá trình nhân đôi DNA)
Thế hệ 1
Fluoro-
quinolones
Thế hệ 2
Thế hệ 3
Thế hệ 4
  • Besifloxacin
  • Delafloxacin
  • Gatifloxacin
  • Finafloxacin
  • Gemifloxacin
  • Moxifloxacin
  • Clinafloxacin
  • Garenoxacin
  • Prulifloxacin
  • Sitafloxacin
  • Trovafloxacin/Alatrofloxacin
Thú y
Newer non-fluorinated
Liên quan (DG)
  • Aminocoumarin: Novobiocin
Chất ức chế
ADN yếm khí
Dẫn xuất Nitro- imidazole
Dẫn xuất Nitrofuran
Tổng hợp RNA
Rifamycin/
ARN polymerase
Lipiarmycin
  • Fidaxomicin
#WHO-EM. Thu hồi trên thị trường. Thử nghiệm lâm sàng: Pha III. §Chưa bao giờ đến pha III