Àcid crepenínic

Àcid crepenínic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	278,22458 Da
Trobat en el tàxon	Leiocarpa brevicompta, Crepis foetida, Afzelia quanzensis, Ixora chinensis i Dendranthema zawadskii
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₀O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCC#CCC=CCCCCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CCCCCC#CC/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid crepenínic, el qual nom sistemàtic és àcid (Z)-octadec-9-en-12-inoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, un doble enllaç, cis entre els carbonis 9-10 i un triple enllaç entre els carbonis 11-12, la qual fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C18H30O2}}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras.

Fou aïllat per primera vegada el 1964 per K.L. Mikolajczak i col·laboradors de l'oli de les llavors de la planta herbàcia Crepis foetida,^[1] que en conté un 36-60 %. Posteriorment, s'ha aïllat en altres plantes: Picris comosa (49-75 %); Crepis alpina (74 %); Crepis thomsonii (65 %); Crepis rubra (55-65 %); Crepis aspera (59 %); Crepis bungei (46,5 %); i altres en menors proporcions.^[2]

Té efectes tòxics com s'ha observat en les ovelles australianes que mengen aquestes herbes.^[3]

Referències