Cyanocobalamine : Notes et références, Voir aussi Wikipédia, l'encyclopédie libre

Cyanocobalamine

Identification
Cyanocobalamine

Structure de la cyanocobalamine
N^o CAS	68-19-9
N^o ECHA	100.000.618
N^o CE	200-680-0
Code ATC	B03BA01
PubChem	44176380
ChEBI	17439
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)[C@@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)OP(=O)(O)O[C@H](C)CNC(=O)CC[C@@]\4([C@H]([C@@H]5[C@]6([C@@]([C@@H](C(=N6)/C(=C\7/[C@@]([C@@H](C(=N7)/C=C\8/C([C@@H](C(=N8)/C(=C4\[N-]5)/C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)/C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+2] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C62H90N13O14P.CN.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-2;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;/q;-1;+2/p-1/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57+,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1 Std. InChIKey : AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C₆₃H₈₈CoN₁₄O₁₄P
Masse molaire^[1]	1 355,365 2 ± 0,063 6 g/mol C 55,83 %, H 6,54 %, Co 4,35 %, N 14,47 %, O 16,53 %, P 2,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cyanocobalamine est la forme commercialement la plus courante de la vitamine B₁₂, car la plus stable à l'air libre et la plus facile à cristalliser, et donc à purifier une fois produite par fermentation bactérienne ou par synthèse in vitro. Il s'agit d'une forme synthétique de provitamine B₁₂, qu'on ne trouve pas dans le milieu naturel.

Les bactéries produisent en effet de l'hydroxocobalamine, convertie en cyanocobalamine en passant dans du charbon actif, lequel contient naturellement des ions cyanure CN⁻ ; l'hydroxocobalamine ayant une forte affinité pour les ions cyanure, ceux-ci déplacent l'ion hydroxyde OH⁻ et se fixent sur la cobalamine.

Les formes biologiquement actives de la vitamine B₁₂ sont la méthylcobalamine (mécobalamine) et l'adénosylcobalamine (cobamamide), qui sont instables à l'air libre.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Articles connexes

v · m

Vitamines

Liposolubles

A	Rétinol Rétinal Trétinoïne Carotène α β Hypervitaminose A
D	D₂ Ergocalciférol D₃ Cholécalciférol 7-Déshydrocholestérol Calcitriol D₄ Dihydroergocalciférol D₅ Sitocalciférol Hypervitaminose D
E	Tocophérol α β γ δ Tocotriénol α β γ δ Hypervitaminose E
K	K₁ Phylloquinone K₂ Ménaquinone Ménatétrénone K₃ Ménadione K₄ Ménadiol Naphtoquinone

Hydrosolubles

B	B₁ Thiamine B₂ Riboflavine B₃ Niacine Nicotinamide B₅ Acide pantothénique B₆ Pyridoxine Pyridoxal Pyridoxamine B₈ Biotine B₉ Acide folique Acide dihydrofolique B₁₂ Cyano- Hydroxo- Méthyl- Adénosyl- Cobalamines
C	Acide ascorbique Na Ca Palmitate Stéarate Acide déshydroascorbique

v · m

Tétrapyrroles

Pigments biliaires
(linéaires)

Phytobilines

Phytochromobiline
Phycobilines	Phycoérythrobiline Phycocyanobiline Phycourobiline Phycoviolobiline

Macrocycles

Corrinoïdes

Méthylcobalamine
Cobamamide
Cyanocobalamine

Porphyrines

Protoporphyrines	Protoporphyrine IX Hème b c a o Protoporphyrine zinc Protoporphyrine magnésium
Phytoporphyrines	Chlorophylle c₁ Chlorophylle c₂ Protochlorophyllides a b

Porphyrines réduites

Porphyrinogènes	Uroporphyrinogènes I III Coproporphyrinogènes I III Protoporphyrinogène IX
Chlorines	Chlorophyllides a b Chlorophylles a b d f Phéophytines a b Bactériochlorophylle c
Bactériochlorines	Bactériochlorophylle a
Isobactériochlorines	Sirohème Sirohydrochlorine
Corphines	Cofacteur F₄₃₀