Vinorelbine

Vinorelbine
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Identification
Nom UICPA ester de 4-(acétyloxy)- 6,7-didéhydro- 15-((2R,6R,8S)-4-éthyl- 1,3,6,7,8,9-hexahydro- 8-(méthoxycarbonyl)- 2,6-méthano- 2H-azecino(4,3-b)indol-8-yl)- 3-hydroxy- 16-méthoxy- 1-méthyl-méthyle,
acide (2beta,3beta,4beta,5alpha,12R,19alpha)- aspidospermidine- 3-carboxylique
No CAS 71486-22-1
Code ATC L01CA04
SMILES
c12[C@]34[C@@H]5[C@@]([C@@H](OC(C)=O)[C@@]([C@@H]3N(C)c1cc(OC)c(c2)[C@@]1(c2c(c3ccccc3[nH]2)C[N@]2CC(=C[C@@H](C1)C2)CC)C(OC)=O)(C(OC)=O)O)(C=CC[N@@]5CC4)CC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C45H54N4O8/c1-8-27-19-28-22-44(40(51)55-6,36-30(25-48(23-27)24-28)29-13-10-11-14-33(29)46-36)32-20-31-34(21-35(32)54-5)47(4)38-43(31)16-18-49-17-12-15-42(9-2,37(43)49)39(57-26(3)50)45(38,53)41(52)56-7/h10-15,19-21,28,37-39,46,53H,8-9,16-18,22-25H2,1-7H3/t28?,37-,38+,39+,42+,43+,44-,45-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule C45H54N4O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 778,932 3 ± 0,043 g/mol
C 69,39 %, H 6,99 %, N 7,19 %, O 16,43 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La vinorelbine (Navelbine) est un agent anticancéreux (chimiothérapie) utilisé dans la plupart des pays du monde dans le traitement du cancer du poumon et du cancer du sein. Médicament issu de la recherche française (Centre national de la recherche scientifique et Laboratoires Pierre Fabre), elle est désormais administrée par voie orale, pour un plus grand confort et une plus grande facilité d'utilisation.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m
Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01
Inhibiteur de la réplication de l'ADN
Agents alkylants
Sels de platine
Moutardes azotées
Nitrosourées
Sulfonates d'alkyle
Aziridines
  • Carboquone (en)
  • Thiotepa (en)
  • Triaziquone (en)
  • Triéthylenemelamine (en)
Antimétabolites
Inhibiteur de la dihydrofolate réductase
Inhibiteur de la Thymidylate synthase
Inhibiteur de la RNR
Inhibiteur de PCR
Inhibiteur de méthylation
Inhibiteurs de topoisomérase
I
II
II + Intercalation
Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques)
Bloqueur de l'assemblage des microtubules
Bloqueur du désassemblage des microtubules
Thérapie photodynamique
Inhibiteurs de protéine kinase
Autres
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