Propionato di metile

Propionato di metile
Nome IUPAC
propanoato di metile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H8O2
Massa molecolare (u)88,10512
Aspettoliquido incolore
Numero CAS554-12-1
Numero EINECS209-060-4
PubChem11124
SMILES
CCC(=O)OC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,915 a 20 °C
Indice di rifrazione1,3775 a 20 °C
Solubilità in acqua62,370 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0,82
Temperatura di fusione−87,5 °C
Temperatura di ebollizione79,8 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)3460 mg/kg, topo, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−2 °C (vaso chiuso)
Limiti di esplosionelimite inferiore 13% (volume)
limite superiore 2,5% (volume)
Temperatura di autoignizione469 °C
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 332
Consigli P210 [1]
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Il propionato di metile, o propanoato di metile, è un estere alchilico di formula CH3CH2-CO-O-CH3. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, dall'odore e dal sapore caratteristici, poco solubile in acqua ma ben miscibile nei più comuni solventi organici tra cui acetone, etanolo, dietiletere e glicole propilenico. In natura è presente in diversi tipi di frutti, mentre a livello industriale trova impiego come solvente e come agente aromatizzante[2].

Sintesi

Il propionato di metile può essere ottenuto per condensazione tra l'acido propanoico ed il metanolo, esterificazione catalizzata dall'acido solforico concentrato[2]:

CH 3 CH 2 COOH + CH 3 OH ⟶ CH 3 CH 2 COOCH 3 + H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3CH2COOH + CH3OH -> CH3CH2COOCH3 + H2O}}}

Reattività

Il proprionato di metile è un liquido facilmente infiammabile e che per decomposizione rilascia fumi irritanti[2]. La sostanza presenta la reattività tipica degli esteri alchilici. Tra le reazioni più comuni vi sono l'idrolisi e la saponificazione, che danno rispettivamente acido propionico e propionato di sodio:

CH 3 CH 2 COOCH 3 + H 2 O ⟶ CH 3 CH 2 COOH + CH 3 OH {\displaystyle {\ce {CH3CH2COOCH3 + H2O -> CH3CH2COOH + CH3OH}}}
CH 3 CH 2 COOCH 3 + NaOH ⟶ CH 3 CH 2 COONa + CH 3 OH {\displaystyle {\ce {CH3CH2COOCH3 + NaOH -> CH3CH2COONa + CH3OH}}}

La sostanza è positiva al saggio di Angeli e Rimini.

Utilizzo

Il propionato di metile trova impiego nell'industria profumiera e come aromatizzante in virtù delle sue proprietà organolettiche, comuni peraltro a molti composti della stessa categoria. Al gusto e all'olfatto si presenta come una sostanza dolce, fruttata e che ricorda il tipico aroma del rum; viene utilizzato nella preparazione di profumi, dolciumi, detergenti e preparati cosmetici come creme ed altri prodotti per uso topico. La sostanza viene inoltre utilizzata come solvente per lacche, vernici e derivati della cellulosa e come attrattivo per coleotteri[2].

Note

  1. ^ Propionato di metile (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 16 settembre 2015.
  2. ^ a b c d (EN) Methyl propionate, su HSDB, National Institutes of Health. URL consultato il 16 settembre 2015.

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