Adenina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
7H-puryno-6-amina
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. adeninum
inne	6-aminopuryna, Ade, witamina B₄

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₅H₅N₅

Masa molowa

135,13 g/mol

Wygląd

biały, krystaliczny proszek^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

73-24-5

PubChem

190

DrugBank

DB00173

SMILES
C1=NC2=C(N1)C(=NC=N2)N

InChI
InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
InChIKey
GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
1,04 g/kg (25 °C)^[4]
w innych rozpuszczalnikach
bardzo słabo w etanolu, rozpuszczalna w roztworach kwasów nieorganicznych i wodorotlenków litowców^[1], nierozpuszczalny w eterze dietylowym i chloroformie^[2]

Temperatura sublimacji	220 °C^[2]
Temperatura rozkładu	360 °C^[2]
Kwasowość (pK_a)	1: 4,3^[3] 2: 9,83^[3]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-02]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Niebezpieczeństwo

H301

P301+P310+P330

AU6125000

LD₅₀ 227 mg/kg (szczur, doustnie)

Podobne związki

cytozyna, guanina, tymina, uracyl

Pochodne

adenozyna, deoksyadenozyna, SAM, AMP, ADP, ATP, cAMP, NAD, FAD

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Hasło w Wikisłowniku

Adenina, 6-aminopuryna – organiczny związek chemiczny z grupy puryn, jedna z pięciu zasad azotowych, wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA). W dwuniciowych kwasach nukleinowych adenina tworzy parę komplementarną z tyminą lub uracylem za pomocą dwóch wiązań wodorowych.

Adenina połączona z rybozą wiązaniem N-glikozydowym tworzy nukleozyd adenozynę, która fosforylowana jest w pozycji 5' do nukleotydów: adenozynomonofosforanu (AMP), adenozynodifosforanu (ADP) i adenozynotrifosforanu (ATP). Znany jest także 3′,5′-cykliczny adenozynomonofosforan (cAMP). Połączenie adeniny z deoksyrybozą to deoksyadenozyna. Do innych związków adeniny pełniących istotne funkcje biologiczne należą S-adenozylometionina (SAM) oraz dinukleotydy: nikotynoamidoadeninowy (NAD) i flawinoadeninowy (FAD).

Nazwa związku pochodzi od greckiego słowa ἀδήν aden oznaczającego „gruczoł”^[5] i została nadana w 1885 roku przez Albrechta Kossela, który wyizolował adeninę z trzustki^[6]. Dawniej była również nazywa witaminą B₄, jednak nie jest obecnie uznawana za witaminę^[7].

Przypisy

↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 16, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 3-10.
↑ ^a ^b Haynes 2016 ↓, s. 5-88.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-139.
↑ adenine, [w:] AlexanderA. Senning AlexanderA., Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology. The Whies and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology, Amsterdam: Elsevier, [cop. 2007], s. 6, ISBN 978-0-444-52239-9 (ang.).
↑ Appendix A. Brief Etymology of Some Traditional Chemical Names, [w:] AlexA. Nickon AlexA., Ernest F.E.F. Silversmith Ernest F.E.F., Organic Chemistry. The Name Game. Modern Coined Terms and Their Origins, New York: Pergamon Press, 1987, s. 304, ISBN 0-08-035157-3 .
↑ Water-Soluble Vitamins: The B Vitamins, [w:] H. StephenH.S. Stoker H. StephenH.S., General, Organic, and Biological Chemistry, wyd. 6, Cengage Learning, 2012, s. 781, ISBN 978-1-133-10394-3 .