Cyklosarin

Cyklosarin
enancjomery cyklosarinu: (R) po lewej, (S) po prawej
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
[fluoro(metylo)fosforylo]oksycykloheksan
Inne nazwy i oznaczenia
O-cykloheksylometylofluorofosfonian; GF
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H14FO2P

Masa molowa

180,16 g/mol

Wygląd

klarowna, bezbarwna ciecz o słodkim zapachu stęchlizny[1] lub bezwonna[2]

Identyfikacja
Numer CAS

329-99-7 (racemat)
111422-20-9 (izomer (+))
111422-21-0 (izomer (−))

PubChem

64505

SMILES
CP(=O)(OC1CCCCC1)F
InChI
InChI=1S/C7H14FO2P/c1-11(8,9)10-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3
InChIKey
SNTRKUOVAPUGAY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,133 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny (0,37% w 20 °C)[1]
w innych rozpuszczalnikach
większość rozpuszczalników organicznych[3]
Temperatura topnienia

−30 °C[1]

Temperatura wrzenia

239 °C[1][3]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Temperatura zapłonu

94 °C[1][3]

Podobne związki
Podobne związki

sarin, etylosarin

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Cyklosarin, GF – fosforoorganiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów, ester cykloheksylowy kwasu metylofluorofosfonowego, analog sarinu i etylosarinu. Jest nieodwracalnym inhibitorem acetylocholinoesterazy i paralityczno-drgawkowym bojowym środkiem trującym znajdującym się w wykazie 1A Konwencji o zakazie broni chemicznej[a][4].

Cyklosarin ma postać klarownej, bezbarwnej cieczy o słodkim zapachu stęchlizny, praktycznie nierozpuszczalnej w wodzie[1]. Jest dość odporny na hydrolizę – rozkłada się dopiero przy ogrzewaniu lub w obecności alkaliów z wytworzeniem kwasu fluorowodorowego i kwasu cykloheksylometylofosfonowego, które są mniej toksyczne od cyklosarinu[5].

Główną drogą narażenia jest układ oddechowy, choć cyklosarin może wniknąć do organizmu również przez skórę i układ pokarmowy. Wykazuje działanie silnie inhibitujące acetylocholinoesterazę[6].

  • LD50 16–400 μg/kg (mysz, przez skórę)[5]
  • LCt50 35 mg·min/m³[5]

Uwagi

  1. ↑ Cyklosarin znajduje się w wykazie pod nazwą ogólną „alkilo(Me, Et, n-Pr lub i-Pr)-fluorofosfoniany O-alkilu (≤C10, w tym cykloalkilu)”.

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f Hoenig 2007 ↓, s. 92.
  2. ↑ Ellison 2008 ↓, s. 20.
  3. ↑ a b c d Ellison 2008 ↓, s. 21.
  4. ↑ Schedule 1. Chemical Weapons Convention. Organizacja ds. Zakazu Broni Chemicznej. [dostęp 2015-05-08]. (ang.).
  5. ↑ a b c Hoenig 2007 ↓, s. 93.
  6. ↑ Hoenig 2007 ↓, s. 91–92.

Bibliografia

  • D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, ISBN 978-0-8493-1434-6  (ang.).
  • Cyclosarin – GF, [w:] Steven L.S.L. Hoenig Steven L.S.L., Compendium of Chemical Warfare Agents, New York: Springer, 2007, ISBN 978-0-387-34626-7  (ang.).