Hachimycyna

Hachimycyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
Kwas (19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksy-6-methylooksan-2-ylo]oksy-17-[7-(4-aminofenylo)-5-hydroksy-7-oksoheptan-2-ylo]-1,3,5,7,9,37-heksahydroksy-18-metylo-13,15-diokso-16,39-dioksabicyklo[33.3.1]nonatriakonta-19,21,23,25,27,29,31-heptano-36-karboksylowy
Kwas (19Z,21E,23E,25E,27E,29E,31E)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksy-6-methylooksan-2-ylo]oksy-17-[7-(4-aminofenylo)-5-hydroksy-7-oksoheptan-2-ylo]-1,3,5,7,9,37-heksahydroksy-18-metylo-13,15-diokso-16,39-dioksabicyklo[33.3.1]nonatriakonta-19,21,23,25,27,29,31-heptano-36-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. hachimycinum

inne

trychomycyna

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C116H168N4O36

Masa molowa

2194,6 g/mol

Wygląd

żółty krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

1394-02-1

PubChem

24883860

DrugBank

DB13302

SMILES
CC1C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(CC2C(C(CC(O2)(CC(CC(CC(CC(CCCC(=O)CC(=O)OC1C(C)CCC(CC(=O)C3=CC=C(C=C3)N)O)O)O)O)O)O)O)C(=O)O)OC4C(C(C(C(O4)C)O)N)O.CC1C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(CC2C(C(CC(O2)(CC(CC(CCCC(CC(CC(=O)CC(=O)OC1C(C)CCC(CC(=O)C3=CC=C(C=C3)N)O)O)O)O)O)O)O)C(=O)O)OC4C(C(C(C(O4)C)O)N)O
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny[2]
w innych rozpuszczalnikach
pirydyna, DMF, DMSO, zasady;
metanol, aceton (słabo)[2]
Temperatura topnienia

>300 °C[2][3]

Niebezpieczeństwa
Dawka śmiertelna

LD50 0,05 mg/10-12 g m.c. (myszy)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

D01AA03 G01AA06 J02AA02

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dopochwowo[4]

Hachimycyna (łac. hachimycinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy, antybiotyk otrzymany ze szczepu Streptomyces hachijoensis[5].

Hachimycyna jest mieszaniną dwóch związków chemicznych A i B różniących się jedynie usytuowaniem pojedynczej grupy hydroksylowej[2][3].

Historia

Hachimycyna została wyizolowana ze szczepu Streptomyces hachijoensis przez japońskiego mikrobiologa doktora Seigo Hosoyę na Uniwersytecie Tokijskim w 1952 roku[4][6].

Mechanizm działania

Hachimycyna u Candida albicans nieodwracalnie hamuje deaminooksydację aminokwasów prawdopodobnie poprzez układ enzymatyczny flawiny prowadząc do zahamowania procesów oddychania wewnątrzkomórkowego i w efekcie końcowym do apoptozy[7].

Zastosowanie

Hachimycyna jest stosowana w następujących wskazaniach[5]:

Działania niepożądane

Hachimycyna może powodować w rzadkich przypadkach ból brzucha oraz biegunkę o niewielkim nasileniu[4].

Przypisy

  1. ↑ a b Publikacja w zamkniętym dostępie – wymagana rejestracja, też płatna, lub wykupienie subskrypcji Hachimycin. The Royal Society of Chemistry. s. The Merck Index Online. [dostęp 2023-10-15]. (ang.).
  2. ↑ a b c d T.T. Komori T.T., Trichomycin B, a polyene macrolide from Streptomyces, „The Journal of Antibiotics”, 43 (7), 1990, s. 778–782, DOI: 10.7164/antibiotics.43.778, PMID: 2387771 [dostęp 2023-10-15] .
  3. ↑ a b T.T. Komori T.T., Y.Y. Morimoto Y.Y., Trichomycin A, a heptaene macrolide: isolation and characterization, „The Journal of Antibiotics”, 43 (7), 1990, s. 904–906, DOI: 10.7164/antibiotics.43.904, PMID: 2387783 [dostęp 2023-10-15] .
  4. ↑ a b c Jerzy Zawadzki. Próba omówienia środków rzęsistkobójczych stosowanych w lecznictwie u ludzi. „Wiadomości Parazytologiczne”. 6 (6), s. 489-500, 1960. 
  5. ↑ a b Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki Współczesnej Terapii. Wyd. VIII. Warszawa: PZWL, 1978, s. 295.
  6. ↑ IMSUT historia. The Institute of Medical Science The University of Tokyo, 2020. [dostęp 2023-10-16]. (ang.).
  7. ↑ T.T. Tsukahara T.T., Mode of action of trichomycin. II. Effect of trichomycin on the oxidation of amino acids by Candida albicans, „Japanese Journal of Microbiology”, 4, 1960, s. 269–275, DOI: 10.1111/j.1348-0421.1960.tb00175.x, PMID: 13922894 [dostęp 2023-10-15] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
D01: Leki przeciwgrzybicze stosowane w dermatologii
D01A – Leki do stosowania
zewnętrznego
D01AA – Antybiotyki
D01AC – Pochodne
imidazolu i triazolu
D01AE – Inne
D01B – Leki do stosowania
wewnętrznego
D01BA – Preparaty do stosowania
wewnętrznego
  • p
  • d
  • e
G01: Ginekologiczne leki przeciwzakaźne i antyseptyczne
G01A – Leki przeciwzakaźne i antyseptyczne
(bez połączeń z kortykosteroidami)
G01AA – Antybiotyki
G01AB – Związki arsenu
G01AC – Pochodne chinoliny
G01AD – Kwasy organiczne
G01AE – Sulfonamidy
  • sulfatolamid
G01AF – Pochodne imidazolu
G01AG – Pochodne triazolu
  • terkonazol
G01AX – Inne leki przeciwinfekcyjne
i antyseptyczne
  • p
  • d
  • e
J02: Leki przeciwgrzybicze do stosowania wewnętrznego
J02A – Leki przeciwgrzybicze do stosowania
wewnętrznego
J02AA – Antybiotyki
J02AB – Pochodne imidazolu
J02AC – Pochodne triazolu
J02AX – Inne