Oksytetracyklina

tautomer 3-okso

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS,Z)-2-[amino(hydroksy)metyleno]-4-(dimetyloamino)-5,6,10,11,12a-pentahydroksy-6-metylo-4a,5,5a,6-tetrahydrotetraceno-1,3,12(2H,4H,12aH)-trion
Inne nazwy i oznaczenia
5β-hydroksytetracyklina^[1], łac. oxytetracyclinum^[1], oksyterracyna, terramycyna

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₂H₂₄N₂O₉

Masa molowa

460,43 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

79-57-2
6153-64-6 (dihydrat)

PubChem

54675779

DrugBank

DB00595

SMILES
C[C@@]1([C@H]2[C@@H]([C@H]3[C@@H](C(=O)/C(=C(\N)/O)/C(=O)[C@]3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)N(C)C)O)O

InChI
InChI=1S/C22H24N2O9/c1-21(32)7-5-4-6-8(25)9(7)15(26)10-12(21)17(28)13-14(24(2)3)16(27)11(20(23)31)19(30)22(13,33)18(10)29/h4-6,12-14,17,25,27-29,32-33H,1-3H3,(H2,23,31)/t12-,13-,14+,17+,21-,22+/m1/s1
InChIKey
IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N

Właściwości

Gęstość
1,634 g/cm³ (20 °C)^[2]; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
313 mg/l^[3]

Temperatura topnienia	184,5 °C^[2]^[3]

Niebezpieczeństwa

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanego źródła^[4]

Uwaga

Zwroty H

H361d, H411

Zwroty P

P202, P273, P280, P308+P313, P391, P405

Numer RTECS

QI7875000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 4800 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)^[3]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

A01AB25, D06AA03, G01AA07, J01AA06, S01AA04, J01AA56

Farmakokinetyka

Działanie	bakteriostatyczne, przeciwzapalne, przeciwuczuleniowe, przeciwwysiękowe

Multimedia w Wikimedia Commons

Oksytetracyklina – organiczny związek chemiczny o szkielecie naftacenu, naturalny antybiotyk z grupy tetracyklin o szerokim zakresie działania. Działa bakteriostatycznie na bakterie Gram-dodatnie, Gram-ujemne, prątki gruźlicy, krętki, riketsje, Mycoplasma, Chlamydia oraz hamuje wzrost pierwotniaków i promieniowców. Działa przeciwzapalnie, przeciwuczuleniowo i przeciwwysiękowo. Łagodzi świąd, pieczenie, światłowstręt i łzawienie. Oksytetracyklina wytwarzana jest przez szczep Streptomyces rimosus. Jest stosowana w formie chlorowodorku.

Preparaty

Mepatar
Oxycort

Przypisy

↑ ^a ^b Martindale. The Complete Drug Reference, Sean C.S.C. Sweetman (red.), wyd. 36, Pharmaceutical Press, 2009, ISBN 978-0-85369-840-1 .
↑ ^a ^b David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Oxytetracycline, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-24] (ang.).
↑ Oxytetra Selective Supplement, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 8 czerwca 2023, numer katalogowy: 51239 [dostęp 2023-09-11] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

A01: Preparaty stomatologiczne

A01AA – Preparaty zapobiegające próchnicy	fluorek sodu fluorofosforan sodu olaflur fluorek cyny(II)
A01AB – Leki przeciwinfekcyjne i odkażające do stosowania miejscowego w jamie ustnej	nadtlenek wodoru chloroheksydyna amfoterycyna B polinoksylina domifen oksychinolina neomycyna mikonazol natamycyna heksetydyna tetracyklina chlorek benzoksonium jodek tibezonium mepartrycyna metronidazol klotrimazol nadboran sodu chlorotetracyklina doksycyklina minocyklina oktenidyna oksytetracyklina chlorek cetylopirydyniowy
A01AC – Kortykosteroidy do miejscowego stosowania w jamie ustnej	triamcynolon deksametazon hydrokortyzon prednizolon
A01AD – Inne leki do miejscowego stosowania w jamie ustnej	adrenalina benzydamina kwas acetylosalicylowy adrenalon amleksanoks bekaplermin

D06: Antybiotyki i chemioterapeutyki

D06A – Antybiotyki
do stosowania zewnętrznego

D06AA – Tetracyklina i jej pochodne	demeklocyklina chlorotetracyklina oksytetracyklina tetracyklina
D06AX – Inne	kwas fusydynowy chloramfenikol neomycyna bacytracyna gentamycyna tyrotrycyna mupirocyna wirginiamycyna ryfaksymina amikacyna retapamulina ozenoksacyna ryfampicyna

D06B – Chemioterapeutyki
do stosowania zewnętrznego

D06BA – Sulfonamidy	sól srebrowa sulfadiazyny sulfatiazol mafenid sulfametyzol sulfanilamid sulfamerazyna
D06BB – Leki przeciwwirusowe	idoksurydyna tromantadyna acyklowir podofilotoksyna inozyna pencyklowir lizozym ibacytabina edoksudyna imikwimod dokozanol sinekatechina
D06BX – Inne	metronidazol ingenol tyrbanibulina

G01: Ginekologiczne leki przeciwzakaźne i antyseptyczne

G01A – Leki przeciwzakaźne i antyseptyczne
(bez połączeń z kortykosteroidami)

G01AA – Antybiotyki	nystatyna natamycyna amfoterycyna b kandycydyna chloramfenikol hachimycyna oksytetracyklina karfecylina mepartrycyna klindamycyna pentamycyna
G01AB – Związki arsenu	acetarsol
G01AC – Pochodne chinoliny	dijodohydroksychinolina kliochinol chlorochinaldol dechalinium broksychinolina oksychinolina
G01AD – Kwasy organiczne	kwas mlekowy kwas octowy kwas askorbinowy
G01AE – Sulfonamidy	sulfatolamid
G01AF – Pochodne imidazolu	metronidazol klotrimazol mikonazol ekonazol ornidazol izokonazol tiokonazol ketokonazol fentikonazol azanidazol propenidazol butokonazol omokonazol oksykonazol flutrimazol sertakonazol tinidazol
G01AG – Pochodne triazolu	terkonazol
G01AX – Inne leki przeciwinfekcyjne i antyseptyczne	klodantoina inozyna polikrezulen nifuratel furazolidon metylorozanilina jodopowidon cyklopiroks protifat bakterie Lactobacillus usninian miedzi oktenidyna heksetydyna dapiwiryna

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina

S01: Leki oftalmologiczne

S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu

S01AA – Antybiotyki	chloramfenikol chlorotetracyklina neomycyna oksytetracyklina tyrotrycyna framycetyna tetracyklina natamycyna gentamycyna tobramycyna kwas fusydynowy benzylopenicylina dihydrostreptomycyna ryfamycyna erytromycyna polimyksyna B ampicylina amikacyna mikronomycyna netylmycyna kanamycyna azydamfenikol azytromycyna cefuroksym wankomycyna dibekacyna cefmenoksym bacytracyna
S01AB – Sulfonamidy	sulfametizol sulfafurazol sulfadikramid sulfacetamid sulfafenazol
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe	idoksyrudyna triflurydyna acyklowir interferon widarabina famcyklowir fomiwirsen gancyklowir
S01AE – Fluorochinolony	ofloksacyna norfloksacyna cyprofloksacyna lomefloksacyna lewofloksacyna gatyfloksacyna moksyfloksacyna bezyfloksacyna tosufloksacyna
S01AX – Inne	preparaty rtęci preparaty srebra preparaty cynku nitrofural bibrokatol rezorcyna tetraboran sodu heksamidyna chloroheksydyna propionian sodu dibromopropamidyna propamidyna pikloksydyna powidon-jod poliheksanid

S01B – Leki przeciwzapalne

S01BA – Kortykosteroidy	deksametazon hydrokortyzon kortyzon prednizolon triamcynolon betametazon fluorometolon medryzon klobetazon alklometazon dezonid formokortal rymeksolon loteprednol acetonid fluocynolonu difluprednat
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice	hydrokortyzon prednizolon fluorometolon betametazon
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne	indometacyna oksyfenbutazon diklofenak flurbiprofen ketorolak piroksykam bendazak kwas salicylowy pranoprofen nepafenak bromfenak

S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi

S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	deksametazon prednizolon hydrokortyzon fluokortolon betametazon fludrokortyzon fluorometolon metyloprednizolon chloroprednizolon acetonid fluocynolonu klobetazon loteprednol
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice	deksametazon prednizolon hydrokortyzon betametazon fluorometolon
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi	diklofenak indometacyna

S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę

S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze	adrenalina dipiwefryna apraklonidyna klonidyna brymonidyna
S01EB – Parasympatykomimetyki	pilokarpina karbachol ekotiopat demekarium fizostygmina neostygmina fluostygmina aceklidyna acetylocholina paraokson
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej	acetazolamid diklofenamid dorzolamid brynzolamid metazolamid
S01ED – Leki β-adrenolityczne	tymolol betaksolol lewobunolol metypranolol karteolol befunolol
S01EE – Analogi prostaglandyn	latanoprost unoproston bimatoprost trawoprost tafluprost latanoprost bunod netarsudyl
S01EX – Inne	guanetydyna dapiprazol netarsudyl omidenepag rypasudyl

S01F – Leki rozszerzające źrenicę

S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne	atropina skopolamina metyloskopolamina cyklopentolat homatropina tropikamid
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)	fenylefryna efedryna ibopamina ketorolak

S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne

S01GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie	nafazolina tetryzolina ksylometazolina oksymetazolina fenylefryna oksedryna brymonidyna
S01GX – Inne	kwas kromoglikanowy lewokabastyna kwas spaglumowy nedokromil lodoksamid emedastyna azelastyna ketotifen olopatadyna epinastyna alkaftadyna cetyryzyna bilastyna

S01H – Środki znieczulające miejscowo

S01HA – Środki znieczulające miejscowo	kokaina oksybuprokaina tetrakaina proksymetakaina prokaina cynchokaina lidokaina chloroprokaina

S01J – Preparaty diagnostyczne

S01JA – Środki barwiące	fluoresceina róż bengalski sodu

S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka

S01KA – Substancje wiskoelastyczne	kwas hialuronowy hypromeloza
S01KX – Inne	chymotrypsyna błękit trypanu

S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka

S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne	werteporfina anekortaw pegaptanib ranibizumab aflibercept brolucyzumab abicypar pegol bewacyzumab farycymab